(2R,3R,4S,5R,6R,7S)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethylundec-10-ene-1,5,7-triol | 1197360-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R,7S)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethylundec-10-ene-1,5,7-triol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R,7S)-2,4,6-trimethyl-3-phenylmethoxyundec-10-ene-1,5,7-triol
• CAS: 1197360-39-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: ICHWSSCPMVQAIG-NITCWVKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R,7S)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethylundec-10-ene-1,5,7-triol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(5S,6R,7R,8S,9R,10R)-9-(benzyloxy)-11-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6,8,10-trimethylundec-1-ene-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Saliniketals的形式全合成

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1021/jo901913h
• 作为产物：
  描述：

  (2R',3S')-2-((2R,3R,4S,5S)-4-(benzyloxy)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hept-6-en-3-yl acetate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R,7S)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethylundec-10-ene-1,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Saliniketals的形式全合成

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1021/jo901913h

文献信息

• Formal Total Synthesis of (−)-Saliniketals
  作者：J. S. Yadav、Sk. Samad Hossain、Madasu Madhu、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo901913h

  日期：2009.11.20

  A highly stereoselective formal total synthesis of the ornithine decarboxylase inhibitors (−)-saliniketals A and B is described. The salient features of the synthesis are the utilization of a desymmetrization technique to create six contiguous chiral centers from a single bicyclic precursor as well as substrate-controlled Grignard reaction, intramolecular Wacker-type oxidation, and antialdol reaction

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。