methyl (1S,3R)-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate | 528560-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,3R)-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl (1S,3R)-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 528560-24-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: HGNLPBSEBMGOKI-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3R)-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate 在 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl (1'S,3'S)-2-N-benzyloxycarbonylamino-3-(2',2'-dimethyl-3'-methoxycarbonylcyclobutyl)-(Z)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-顺式-壬酸合成环丁基-（Z）-α，β-脱氢-α-氨基酸衍生物的对映异构体

  摘要：

  标题脱氢氨基酸（DHAAs）的两种对映体是通过合适的膦酸酯与对映体环丁醛的各自的Wadsworth-Emmons缩合反应合成的。这些化合物又是通过选择性操纵以（-）-顺式-己酸为常见手性前体的官能团制备的。描述了制备的DHAA的CD光谱。这些产品适用于立体控制合成不同类型的饱和环丁基氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00749-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-cyclobutanecarboxylic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (1S,3R)-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-顺式-壬酸合成环丁基-（Z）-α，β-脱氢-α-氨基酸衍生物的对映异构体

  摘要：

  标题脱氢氨基酸（DHAAs）的两种对映体是通过合适的膦酸酯与对映体环丁醛的各自的Wadsworth-Emmons缩合反应合成的。这些化合物又是通过选择性操纵以（-）-顺式-己酸为常见手性前体的官能团制备的。描述了制备的DHAA的CD光谱。这些产品适用于立体控制合成不同类型的饱和环丁基氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00749-8

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of cyclobutyl-(Z)-α,β-dehydro-α-amino acid derivatives from (−)-cis-pinononic acid
  作者：Gemma P. Aguado、Albertina G. Moglioni、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00749-8

  日期：2003.1

  The two enantiomers of the title dehydroamino acids (DHAAs) have been synthesized through respective Wadsworth–Emmons condensations of a suitable phosphonate with enantiomeric cyclobutyl aldehydes. These compounds, in turn, were prepared by selective manipulation of the functional groups starting from (−)-cis-pinononic acid as the common chiral precursor. The CD spectra of the prepared DHAAs are described

  标题脱氢氨基酸（DHAAs）的两种对映体是通过合适的膦酸酯与对映体环丁醛的各自的Wadsworth-Emmons缩合反应合成的。这些化合物又是通过选择性操纵以（-）-顺式-己酸为常见手性前体的官能团制备的。描述了制备的DHAA的CD光谱。这些产品适用于立体控制合成不同类型的饱和环丁基氨基酸及其衍生物。

表征谱图