prop-2-enyl (3S,5S)-2-[(2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-chloro-2-[phenylmethoxycarbonylamino(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]pentanoyl]-5-hydroxydiazinane-3-carboxylate | 1203458-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (3S,5S)-2-[(2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-chloro-2-[phenylmethoxycarbonylamino(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]pentanoyl]-5-hydroxydiazinane-3-carboxylate
• CAS: 1203458-85-8
• 化学式: C₄₀H₄₈Cl₄N₄O₉Si
• 分子量: 898.74
• InChiKey: CRQIVDFHDBTDSC-ZVUWZQQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (3S,5S)-2-[(2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-chloro-2-[phenylmethoxycarbonylamino(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]pentanoyl]-5-hydroxydiazinane-3-carboxylate 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  哌嗪霉素A的全合成：细胞毒性的环六肽

  摘要：

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904603
• 作为产物：
  描述：

  、 3-溴丙烯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以2.4 g的产率得到prop-2-enyl (3S,5S)-2-[(2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-chloro-2-[phenylmethoxycarbonylamino(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]pentanoyl]-5-hydroxydiazinane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪霉素A的全合成：细胞毒性的环六肽

  摘要：

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904603