b-D-吡喃葡萄糖苷,(1S,4E)-1-乙烯基-6-羟基-1,5-二甲基-4-己烯-1-基 | 150408-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: b-D-吡喃葡萄糖苷,(1S,4E)-1-乙烯基-6-羟基-1,5-二甲基-4-己烯-1-基
• 英文名称: (3S,6E)-8-hydroxylinalool 3-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(3S,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 150408-97-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇
• 分子量: 332.394
• InChiKey: NEZCMGYOACDFPH-ZQMBXQQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  b-D-吡喃葡萄糖苷,(1S,4E)-1-乙烯基-6-羟基-1,5-二甲基-4-己烯-1-基 在 Na₂HPO₄-citrate buffer 、 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 52.0h， 以86.3%的产率得到S-(+)-8-hydroxylinalool
  参考文献：
  名称：

  汉白蒲的两种新二糖苷，新汉苷A和B的首次全合成

  摘要：

  摘要新汉果苷A（1）和B（2）是从汉防草中分离出的单萜二糖苷，这是一种具有抗肿瘤活性的中草药。使用氟化物12b立体选择性地完成1和2的第一个全合成，（3 R）-芳基酰基和（3 R）-8-羟基芳基酰基3-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃吡喃糖苷。作为糖基供体。通过分离（3 R），（3 S）-芳酰基和（3 R），（3 S）-8-苯甲酰氧基芳醛基3-O -2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷，分别为19和21以及20和22。1和2的绝对构型由合成中间体33和34的酶促降解确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00086-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-8-benzoyloxylinaloyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到b-D-吡喃葡萄糖苷,(1S,4E)-1-乙烯基-6-羟基-1,5-二甲基-4-己烯-1-基
  参考文献：
  名称：

  的新diglycosides，neohancoside第一全合成，并从乙牛心朴子

  摘要：

  单萜diglycosides的第一全合成，neohancosides A（1）和B（2）从牛心朴子使用氟化物作为糖供体立体选择性地实现。1和2的绝对构型通过合成中间体的酶促降解来确定

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00750-2

文献信息

• First total synthesis of new diglycosides, neohancoside A, and B from Cynanchum hancockianum
  作者：Yaeko Konda、Tsuneyuki Toida、Eisuke Kaj、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00750-2

  日期：1996.6

  First total synthesis of monoterpene diglycosides, neohancosides A (1) and B (2) from Cynanchum hancockianum were achieved stereoselectively using fluoride as a glycosyl donor. The absolute configurations of 1 and 2 were determined by enzymatic degradation of synthetic intermediates

  单萜diglycosides的第一全合成，neohancosides A（1）和B（2）从牛心朴子使用氟化物作为糖供体立体选择性地实现。1和2的绝对构型通过合成中间体的酶促降解来确定
• Two new terpenoids with anti-inflammatory activity from the fruits of <i>Arenga pinnata</i> (Wurmb) Merr.
  作者：Jia-Tong Wu、Adnan Mohammed Algradi、Yan Liu、Jin-Hai Huo、Xiao-Mao Li、Bing-You Yang、Wei-Ming Wang

  DOI：10.1080/14786419.2021.2023869

  日期：2022.11.17

  Abstract Two new terpenoids (1 and 2), arenterpenoid D (1) and pinnasesquiterpene A (2), along with 16 phenylpropanoids (3–18) and 8 known terpenoids (19–26) were isolated from 70% EtOH extract of the Arenga pinnata (Wurmb) Merr. fruits. Their structures were elucidated by spectroscopic methods including HR-ESI-MS, 1D, and 2D NMR. The absolute configuration of arenterpenoid D (1) was defined by X-ray

  摘要 从Arenga pinnata的 70% EtOH 提取物中分离出两种新的萜类化合物（1和2）、arenterpenoid D ( 1 ) 和 pinnasesquiterpene A ( 2 )，以及 16 种苯丙烷类化合物 ( 3 – 18 ) 和 8 种已知的萜类化合物 ( 19 – 26 ) （Wurmb）梅尔。水果。它们的结构通过包括 HR-ESI-MS、一维和二维核磁共振在内的光谱方法进行了阐明。arenterpenoid D ( 1 ) 的绝对构型由 X 射线晶体学分析确定。此外，我们评估了所有化合物的抗炎活性，结果显示2和21在脂多糖刺激的 RAW 264.7 细胞中暴露出对 NO 生成的中度抑制作用。
• First total synthesis of two new diglycosides, neohancosides A and B, from Cynanchum hancockianum
  作者：Yaeko Konda、Tsuneyuki Toida、Eisuke Kaji、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00086-4

  日期：1997.6

  Abstract Neohancosides A (1) and B (2) are monoterpene diglycosides isolated from Cynanchum hancockianum , which is a Chinese folk medicine having antitumor activity. First total synthesis of 1 and 2 , (3 R )-linaloyl and (3 R )-8-hydroxylinaloyl 3- O - β -d-xylopyranosyl-(1 → 6)-β-d-glucopyranosides were achieved stereoselectively using fluoride 12b as a glycosyl donor. The asymmetry of C-3 in 1 and

  摘要新汉果苷A（1）和B（2）是从汉防草中分离出的单萜二糖苷，这是一种具有抗肿瘤活性的中草药。使用氟化物12b立体选择性地完成1和2的第一个全合成，（3 R）-芳基酰基和（3 R）-8-羟基芳基酰基3-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃吡喃糖苷。作为糖基供体。通过分离（3 R），（3 S）-芳酰基和（3 R），（3 S）-8-苯甲酰氧基芳醛基3-O -2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷，分别为19和21以及20和22。1和2的绝对构型由合成中间体33和34的酶促降解确定。
• Water-Soluble Constituents of Coriander.
  作者：Toru Ishikawa、Kyoko Kondo、Junichi Kitajima

  DOI：10.1248/cpb.51.32

  日期：——

  From the water-soluble portion of the methanol extract of coriander (fruit of Coriandrum sativum L.), which has been used as a spice and medicine since antiquity, 33 compounds, including two new monoterpenoids, four new monoterpenoid glycosides, two new monoterpenoid glucoside sulfates and two new aromatic compound glycosides were obtained. Their structures, were clarified by spectral investigation.

  芫荽（Coriandrum sativum L.的果实）自古以来就被用作香料和药物，从其甲醇提取物的水溶性部分中获得了 33 种化合物，包括 2 种新的单萜类化合物、4 种新的单萜苷类化合物、2 种新的单萜葡萄糖苷硫酸盐和 2 种新的芳香族化合物苷类化合物。通过光谱研究，这些化合物的结构得到了澄清。