b-D-吡喃葡萄糖基氯化,2-脱氧-2-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-3,6-二-O-(苯基甲基)-,4-乙酸酯 | 89067-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: b-D-吡喃葡萄糖基氯化,2-脱氧-2-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-3,6-二-O-(苯基甲基)-,4-乙酸酯
• 英文名称: 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: 4-O-Acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-alpha,beta-glucopyranosyl chloride；[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-chloro-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 89067-91-4
• 化学式: C₃₀H₂₈ClNO₇
• 分子量: 550.008
• InChiKey: FOQZYFTUNIUXCP-JQPIIJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  b-D-吡喃葡萄糖基氯化,2-脱氧-2-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-3,6-二-O-(苯基甲基)-,4-乙酸酯 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白高甘露糖型聚糖八糖片段的合成

  摘要：

  O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-O-[（α-D-甘露吡喃糖基）-（ 1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）]-O-（α-D-甘露酰吡喃糖基）-（1 ---- 6）-O-（ β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-合成了吡喃葡萄糖，糖蛋白的高甘露糖型聚糖的八糖片段。三糖中间体的关键糖基化，苄基O-（2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O -苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷成功仅与二-O-乙酰基十四烷基-O-苄基-D-甘露糖醛酰

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90557-3
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 b-D-吡喃葡萄糖基氯化,2-脱氧-2-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-3,6-二-O-(苯基甲基)-,4-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白高甘露糖型聚糖八糖片段的合成

  摘要：

  O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-O-[（α-D-甘露吡喃糖基）-（ 1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）]-O-（α-D-甘露酰吡喃糖基）-（1 ---- 6）-O-（ β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-合成了吡喃葡萄糖，糖蛋白的高甘露糖型聚糖的八糖片段。三糖中间体的关键糖基化，苄基O-（2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O -苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷成功仅与二-O-乙酰基十四烷基-O-苄基-D-甘露糖醛酰

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90557-3

文献信息

• Barresi, Frank; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 6, p. 1447 - 1465
  作者：Barresi, Frank、Hindsgaul, Ole

  DOI：——

  日期：——
• Vandana; Hindsgaul, Ole; Baenziger, Jaques, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1645 - 1652
  作者：Vandana、Hindsgaul, Ole、Baenziger, Jaques

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a protected trihexosyl unit: a glycosyl acceptor corresponding to the core structure of the N-linked glycan of a glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Tooru Kitajima、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88397-9

  日期：1983.11
• Synthesis of an octasaccharide fragment of high-mannose-type glycans of glycoproteins
  作者：Tomoo Nukada、Tohru Kitajima、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90557-3

  日期：1992.4

  l)-(1----6)-O-(beta-D-mannopyranosyl)-(1----4)-O-( 2- acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-2-acetamido-2-deoxy- glucopyranose, an octasaccharide fragment of high-mannose type glycan of glycoproteins, was synthesized. Crucial glycosylation of trisaccharide intermediate, benzyl O-(2,4-di-O-benzyl-beta-D-mannopyranosyl)-(1----4)-O-(2-acetamido-3,6-di -O- benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyrano

  O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-O-[（α-D-甘露吡喃糖基）-（ 1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）]-O-（α-D-甘露酰吡喃糖基）-（1 ---- 6）-O-（ β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-合成了吡喃葡萄糖，糖蛋白的高甘露糖型聚糖的八糖片段。三糖中间体的关键糖基化，苄基O-（2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O -苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷成功仅与二-O-乙酰基十四烷基-O-苄基-D-甘露糖醛酰