BOC-(R)-3-氨基-2-羟甲基丁酸 | 1190870-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-(R)-3-氨基-2-羟甲基丁酸
• 英文名称: (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(hydroxymethyl)propanoic acid
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(formic acid)-3-hydroxypropylcarbamate；(2R)-2-(hydroxymethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1190870-93-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: OHPPTUXGTIYITE-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-(R)-3-氨基-2-羟甲基丁酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化的醛的直接对映选择性有机催化羟甲基化

  摘要：

  描述了利用α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为有机催化剂的醛的直接对映选择性羟甲基化。没有分离出中间体α-取代的β-羟基醛，而是将其转化为更容易分离的衍生物。例如，以优异的对映选择性以高达94％的收率分离出衍生的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol9017479
• 作为产物：
  描述：

  (3-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 BOC-(R)-3-氨基-2-羟甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化对映选择性α-羟甲基化：机理和优化

  摘要：

  描述了使用α，α-二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚类有机催化剂对醛类的直接对映选择性α-羟甲基化的进一步研究。已证明该方法有效地以通常良好的收率，优异的对映选择性以及与醛中广泛的官能团的相容性从醛获得β-羟基羧酸和δ-羟基-α，β-不饱和酯。这些研究的目的是确定影响α-羟甲基化过程的收率和对映选择性的关键反应变量，例如催化剂的结构，介质的pH值，反应物和试剂的纯度，特别是关于酸性杂质的存在，缓冲液的性质以及标准变量，包括溶剂，时间，温度和混合效率。先前鉴定的中间体乳醇已被进一步表征，并对其反应性进行了检测。这些研究已导致鉴定最关键的变量，这些变量直接转化为改善的底物范围，可再现性，对映选择性和产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00380

文献信息

• Direct Enantioselective Organocatalytic Hydroxymethylation of Aldehydes Catalyzed by α,α-Diphenylprolinol Trimethylsilyl Ether
  作者：Robert K. Boeckman、John R. Miller

  DOI：10.1021/ol9017479

  日期：2009.10.15

  The direct enantioselective hydroxymethylation of aldehydes utilizing α,α-diphenylprolinol trimethylsilyl ether as an organocatalyst is described. The intermediate α-substituted β-hydroxyaldehydes were not isolated but converted to the more readily isolable derivatives. For example, the derived hydroxy acids were isolated in up to 94% yield with excellent enantioselectivity.

  描述了利用α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为有机催化剂的醛的直接对映选择性羟甲基化。没有分离出中间体α-取代的β-羟基醛，而是将其转化为更容易分离的衍生物。例如，以优异的对映选择性以高达94％的收率分离出衍生的羟基酸。
• Organocatalytic Enantioselective α-Hydroxymethylation of Aldehydes: Mechanistic Aspects and Optimization
  作者：Robert K. Boeckman、Kyle F. Biegasiewicz、Douglas J. Tusch、John R. Miller

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00380

  日期：2015.4.17

  Further studies of the direct enantioselective α-hydroxymethylation of aldehydes employing the α,α-diarylprolinol trimethylsilyl ether class of organocatalysts are described. This process has proven efficient for access to β-hydroxycarboxylic acids and δ-hydroxy-α,β-unsaturated esters from aldehydes in generally good yields, excellent enantioselectivity, and compatibility with a broad range of functional

  描述了使用α，α-二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚类有机催化剂对醛类的直接对映选择性α-羟甲基化的进一步研究。已证明该方法有效地以通常良好的收率，优异的对映选择性以及与醛中广泛的官能团的相容性从醛获得β-羟基羧酸和δ-羟基-α，β-不饱和酯。这些研究的目的是确定影响α-羟甲基化过程的收率和对映选择性的关键反应变量，例如催化剂的结构，介质的pH值，反应物和试剂的纯度，特别是关于酸性杂质的存在，缓冲液的性质以及标准变量，包括溶剂，时间，温度和混合效率。先前鉴定的中间体乳醇已被进一步表征，并对其反应性进行了检测。这些研究已导致鉴定最关键的变量，这些变量直接转化为改善的底物范围，可再现性，对映选择性和产率。