(2S,3aR,7S,7aS)-di-tert-butyl 7-hydroxy-4-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-indole-1,2(7H,7aH)-dicarboxylate | 1191424-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,7S,7aS)-di-tert-butyl 7-hydroxy-4-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-indole-1,2(7H,7aH)-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,3aR,7S,7aS)-Di-tert.butyl-7-hydroxy-4-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1-H-indo-1,2(7H,7aH)-dicarboxylat；ditert-butyl (2S,3aR,7S,7aS)-7-hydroxy-4-oxo-3,3a,7,7a-tetrahydro-2H-indole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1191424-59-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: TZDKAHJGNHLTQP-IMIFBBOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,7S,7aS)-di-tert-butyl 7-hydroxy-4-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-indole-1,2(7H,7aH)-dicarboxylate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(pyridine)silver(I) permanganate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 epicoccin G
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成ETP类天然产物epicoccin G生物碱的方法

  摘要：

  本发明公开了一种不对称合成ETP类天然产物epicoccin G生物碱的方法，所述方法以3,5‑碘‑2‑吡喃酮和(S)‑2,3‑二氢‑1H‑吡咯‑1,2‑二甲酸二叔丁酯经[4+2]环为原料经加成，CO2小分子离去，光催化氧化，缩合等多步反应得到。本发明中式(1)所示的化合物是由本发明式(11)所示的化合物制备得到，用本发明式(11)化合物不但可制备得到epicoccin G生物碱而且还可以制备其衍生物。本发明所述方法是从廉价易得的原料出发，可以为后续实现ETP类天然产物生物碱的规模化生产及研究其构效关系提供良好的技术支持。

  公开号：

  CN111087402B
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-N-Boc-3,4-dehydroprolinate 在 potassium fluoride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.17h， 生成 (2S,3aR,7S,7aS)-di-tert-butyl 7-hydroxy-4-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-indole-1,2(7H,7aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成ETP类天然产物epicoccin G生物碱的方法

  摘要：

  本发明公开了一种不对称合成ETP类天然产物epicoccin G生物碱的方法，所述方法以3,5‑碘‑2‑吡喃酮和(S)‑2,3‑二氢‑1H‑吡咯‑1,2‑二甲酸二叔丁酯经[4+2]环为原料经加成，CO2小分子离去，光催化氧化，缩合等多步反应得到。本发明中式(1)所示的化合物是由本发明式(11)所示的化合物制备得到，用本发明式(11)化合物不但可制备得到epicoccin G生物碱而且还可以制备其衍生物。本发明所述方法是从廉价易得的原料出发，可以为后续实现ETP类天然产物生物碱的规模化生产及研究其构效关系提供良好的技术支持。

  公开号：

  CN111087402B

文献信息

• A Unified Strategy Targeting the Thiodiketopiperazine Mycotoxins Exserohilone, Gliotoxin, the Epicoccins, the Epicorazines, Rostratin A and Aranotin
  作者：Ulrike Gross、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201001169

  日期：——

  A unified synthetic strategy directed towards mycotoxins belonging to the thiodiketopiperazine family is reported. The building blocks for a number of natural products—including exserohilone, gliotoxin, the epicoccins, the epicorazines, rostratin A and aranotin—have been synthesised stereoselectively from a common precursor. This key intermediate was constructed through an efficient and highly diastereoselective

  据报道，针对属于硫代二酮哌嗪家族的真菌毒素的统一合成策略。已经从常见的前体中选择性地合成了许多天然产物的组成部分，包括exserohilone，gliotoxin，epicoccins，epicocorazines，rostratin A和aranotin。该关键中间体是通过在烯酮与衍生自L-焦谷氨酸的烯甲酸氨基甲酸酯之间进行高效且高度非对映选择性的[2 + 2]环加成反应而构建的。第二个环的成环反应是通过闭环复分解和烯醇醚-烯烃闭环复分解完成的，以提供顺式和反式退火的氮杂双环环己烯酮，以及退火的七元环状烯醇醚。Pd催化的乙酸烯丙酯的消除产生了葡聚糖毒素的环己二烯结构。证明了一种结构单元的二聚化以提供二酮哌嗪核心。
• Stereoselective Synthesis of the Epicoccin Core
  作者：Ulrike Gross、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ol901919c

  日期：2009.10.15

  A short, convergent, and asymmetric synthesis of the epicoccin core was achieved using a phosphite-promoted one-step condensation of a complex proline-type amino acid. Key features of the assembly of this amino acid were a double-bond isomerization/vinylation/ring-closing metathesis strategy as well as an efficient, highly diastereoselective [2 + 2] cycloaddition of a ketene to an enecarbamate, derived from L-pyroglutamic acid.
• 一种不对称合成ETP类天然产物epicoccin G生物碱的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111087402B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种不对称合成ETP类天然产物epicoccin G生物碱的方法，所述方法以3,5‑碘‑2‑吡喃酮和(S)‑2,3‑二氢‑1H‑吡咯‑1,2‑二甲酸二叔丁酯经[4+2]环为原料经加成，CO2小分子离去，光催化氧化，缩合等多步反应得到。本发明中式(1)所示的化合物是由本发明式(11)所示的化合物制备得到，用本发明式(11)化合物不但可制备得到epicoccin G生物碱而且还可以制备其衍生物。本发明所述方法是从廉价易得的原料出发，可以为后续实现ETP类天然产物生物碱的规模化生产及研究其构效关系提供良好的技术支持。