methyl O²-benzoyl-O³-t-butoxycarbonyl-O⁴-p-toluenesulfonyl-β-D-xyloside | 1073186-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O²-benzoyl-O³-t-butoxycarbonyl-O⁴-p-toluenesulfonyl-β-D-xyloside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1073186-65-8
• 化学式: C₂₅H₃₀O₁₀S
• 分子量: 522.573
• InChiKey: BBOVUPUQNRWKKF-ADYITMSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl O²-benzoyl-O⁴-p-toluenesulfonyl-β-D-xyloside 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到methyl O²-benzoyl-O³-t-butoxycarbonyl-O⁴-p-toluenesulfonyl-β-D-xyloside
  参考文献：
  名称：

  二氯化二甲基锡催化的糖的区域选择性保护。

  摘要：

  已经开发出用于保护糖中羟基的第一催化方法。高度的区域选择性保护以及高化学产率得以实现。基于糖的羟基之间的立体关系，实现了苯甲酰化的区域选择性是糖的固有特征。此外，完成了对α-甲基葡糖苷和β-甲基木糖苷的完全保护。

  DOI：

  10.1021/ol802095e