(S)-2-[(R)-2-oxo-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydropyrido[2,3-b]indol-1-yl]-propionic acid tert-butyl ester | 1190111-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-2-oxo-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydropyrido[2,3-b]indol-1-yl]-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(3R)-2-oxo-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[2,3-b]indol-1-yl]propanoate
• CAS: 1190111-97-7
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₄
• 分子量: 458.517
• InChiKey: RTYUAPSGQANOHM-YCRPNKLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-2-oxo-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydropyrido[2,3-b]indol-1-yl]-propionic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-[(R)-2-oxo-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydropyrido[2,3-b]indol-1-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-毛壳素的简单全合成

  摘要：

  三肽生物碱 (-)-毛壳素 ( 1 ) 的全合成以 9.3% 的总产率从市售的D-色氨酸甲酯开始，基于一个短而直接的（九步）序列。喹唑啉酮部分的早期引入（第一步）和羟基的晚期引入（倒数第二步）允许没有保护基团的合成策略。该过程的关键步骤是通过在吲哚环上前所未有的 NCS 介导的N-酰基环化来构建a - c三环环，得到四氢-1 H-吡啶并[2,3 - b ]吲哚11. 在倒数第二步中，四环中间体14与 oxaziridine 15的氧化仅产生四种可能的非对映异构体之一，顺式-非对映异构体16是由 oxaziridine 攻击与c - d环取代基相对的双键面而产生的。在最后一步中，化合物16的 Et 3 SiH/TFA 还原的完全立体控制（可能涉及N-酰基亚胺离子）可归因于环约束，这迫使b - c环结处于更稳定的顺式取向. (-)-毛壳菌素 (1 )对几种癌细胞系显示出可忽略不计的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900793
• 作为产物：
  描述：

  在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到(S)-2-[(R)-2-oxo-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydropyrido[2,3-b]indol-1-yl]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹啉的合成：分子内环化导致先进的过罗脒相关中间体

  摘要：

  生物活性天然产物过罗脒已被证明是一个具有挑战性的合成目标。报道了涉及 N-氯代琥珀酰亚胺介导的分子内环化反应的吲哚 [2,3-b] 喹诺酮核心结构的替代途径。还讨论了向天然产物发展的尝试，在尝试碘醚化反应期间发生了核心结构的意外深层重排。X 射线晶体学分析提供了指定结构的重要分析确认。

  DOI：

  10.3390/molecules26196039

文献信息

• A Straightforward Total Synthesis of (−)-Chaetominine
  作者：Beatrice Malgesini、Barbara Forte、Daniela Borghi、Francesca Quartieri、Cesare Gennari、Gianluca Papeo

  DOI：10.1002/chem.200900793

  日期：2009.8.10

  A total synthesis of the tripeptide alkaloid (−)‐chaetominine (1) was achieved in 9.3 % overall yield starting from commercially available D‐tryptophan methyl ester, based on a short and straightforward (nine steps) sequence. The early stage introduction (first step) of the quinazolinone moiety and the late stage introduction (penultimate step) of the hydroxy group allowed a synthetic strategy devoid

  三肽生物碱 (-)-毛壳素 ( 1 ) 的全合成以 9.3% 的总产率从市售的D-色氨酸甲酯开始，基于一个短而直接的（九步）序列。喹唑啉酮部分的早期引入（第一步）和羟基的晚期引入（倒数第二步）允许没有保护基团的合成策略。该过程的关键步骤是通过在吲哚环上前所未有的 NCS 介导的N-酰基环化来构建a - c三环环，得到四氢-1 H-吡啶并[2,3 - b ]吲哚11. 在倒数第二步中，四环中间体14与 oxaziridine 15的氧化仅产生四种可能的非对映异构体之一，顺式-非对映异构体16是由 oxaziridine 攻击与c - d环取代基相对的双键面而产生的。在最后一步中，化合物16的 Et 3 SiH/TFA 还原的完全立体控制（可能涉及N-酰基亚胺离子）可归因于环约束，这迫使b - c环结处于更稳定的顺式取向. (-)-毛壳菌素 (1 )对几种癌细胞系显示出可忽略不计的抑制活性。
• Synthesis of Indoloquinolines: An Intramolecular Cyclization Leading to Advanced Perophoramidine-Relevant Intermediates
  作者：Craig A. Johnston、David B. Cordes、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.3390/molecules26196039

  日期：——

  The bioactive natural product perophoramidine has proved a challenging synthetic target. An alternative route to its indolo[2,3-b]quinolone core structure involving a N-chlorosuccinimde-mediated intramolecular cyclization reaction is reported. Attempts to progress towards the natural product are also discussed with an unexpected deep-seated rearrangement of the core structure occurring during an attempted

  生物活性天然产物过罗脒已被证明是一个具有挑战性的合成目标。报道了涉及 N-氯代琥珀酰亚胺介导的分子内环化反应的吲哚 [2,3-b] 喹诺酮核心结构的替代途径。还讨论了向天然产物发展的尝试，在尝试碘醚化反应期间发生了核心结构的意外深层重排。X 射线晶体学分析提供了指定结构的重要分析确认。