cyclo(D-Phe-L-Ile-D-Pip-L-Pip-D-(N-Me)Ala-L-Pro) | 127820-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclo(D-Phe-L-Ile-D-Pip-L-Pip-D-(N-Me)Ala-L-Pro)
• 英文别名: cyclo[D-N(Me)Ala-Pro-D-Phe-Ile-D-Pip-Pip]；(1R,8S,11R,17S,20R,23S)-20-benzyl-23-[(2S)-butan-2-yl]-10,11-dimethyl-3,10,13,19,22,25-hexazatetracyclo[23.4.0.03,8.013,17]nonacosane-2,9,12,18,21,24-hexone
• CAS: 127820-01-3
• 化学式: C₃₆H₅₂N₆O₆
• 分子量: 664.845
• InChiKey: BBYBEVWKNIHAKF-WHBJEBMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-Phe-Ile-D-Pip-L-Pip-N-Me-D-Ala-Pro-NHNH2 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 cyclo(D-Phe-L-Ile-D-Pip-L-Pip-D-(N-Me)Ala-L-Pro)
  参考文献：
  名称：

  环六肽催产素拮抗剂。效能，选择性和溶解度增强修饰。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00169a001

文献信息

• Development of a novel class of cyclic hexapeptide oxytocin antagonists based on a natural product
  作者：Peter D. Williams、Mark G. Bock、Roger D. Tung、Victor M. Garsky、Debra S. Perlow、Jill M. Erb、G. F. Lundell、Norman P. Gould、Willie L. Whitter

  DOI：10.1021/jm00099a019

  日期：1992.10

  optimal combination of cyclic amino acid ring sizes at positions 1, 4, and 5 and the role of the N-alkyl substituent at position 6 was elucidated. The lipophilic amino acids at positions 2 and 3 and the unusual amino acid D-dehydropiperazic acid at position 4 were found to be the most critical residues for obtaining good oxytocin receptor affinity. Analogs containing a basic side chain at the less critical

  源自链霉菌的环状六肽催产素拮抗剂的新结构类别，以L-365,209为代表（环-[L-脯氨酰基1-D-苯丙氨酰基2-L-异亮氨酰基3-D-脱氢哌嗪基4-L-脱氢过唑基5-D-（N-甲基）最近报道了苯丙氨酰6]。在本文中，我们通过系统研究通过全合成获得的L-365,209类似物，进一步描述了这一新类的结构活性图谱。阐明了位置1、4和5的环状氨基酸环大小的最佳组合以及位置6的N-烷基取代基的作用。发现在2和3位的亲脂氨基酸和在4位的不寻常氨基酸D-脱氢哌嗪酸是获得良好催产素受体亲和力的最关键的残基。在不太关键的5位和6位上含有基本侧链的类似物保持良好的受体亲和力，并且对于静脉内制剂也具有有用的水溶性水平。通过结合增强效力和溶解性的取代，鉴定了几种在体外具有所需性质组合的类似物（22，环-[L-脯氨酰基-D-色氨酸-L-异亮氨酰基-D-哌啶基-L-pipeco lyl- D-组氨酸]; 25，环-
• Cyclic hexapeptide oxytocin antagonists. Potency-, selectivity-, and solubility-enhancing modifications
  作者：Roger M. Freidinger、P. D. Williams、R. D. Tung、M. G. Bock、D. J. Pettibone、B. V. Clineschmidt、R. M. DiPardo、J. M. Erb、V. M. Garsky

  DOI：10.1021/jm00169a001

  日期：1990.7