1-[(4S,6S)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-one | 1173106-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S,6S)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-one
• CAS: 1173106-10-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: JXXPMUBNQQYESB-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,6S)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(2R)-1-[(4R,6S)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Cryptocarya Diacetate的全合成的立体选择路线。

  摘要：

  Abstractmagnified imageA stereoselective total synthesis of (+)‐cryptocarya diacetate (1) was achieved by two different routes (Schemes 2 and 3). The sequences involve LiAlH4/LiI reduction, ring‐closing metathesis, Prins cyclization, Wacker oxidation, and Wittig olefination reactions as key steps.

  DOI：

  10.1002/hlca.200800355
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R,6S)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-[(4S,6S)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Cryptocarya Diacetate的全合成的立体选择路线。

  摘要：

  Abstractmagnified imageA stereoselective total synthesis of (+)‐cryptocarya diacetate (1) was achieved by two different routes (Schemes 2 and 3). The sequences involve LiAlH4/LiI reduction, ring‐closing metathesis, Prins cyclization, Wacker oxidation, and Wittig olefination reactions as key steps.

  DOI：

  10.1002/hlca.200800355