6-[(pyridine-2-carbonyl)-amino]-hexanoic acid methyl ester | 1156040-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[(pyridine-2-carbonyl)-amino]-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-(pyridine-2-carbonylamino)hexanoate
• CAS: 1156040-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD12643033
• 分子量: 250.298
• InChiKey: ZZXOVJNQSPNHTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(pyridine-2-carbonyl)-amino]-hexanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以0.74 g (2.7 mmol, 84%)的产率得到6-[(pyridine-2-carbonyl)-amino]-hexanoic acid hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Tri-peptide Inhibitors of Serine Elastases

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：其中X为R1—(CR3R4)nOC(O)—; R1—(CR3R4)nC(O)—; R1—C(O)NH(CR3R4)nOC(O)—; R1—C(O)NH(CR3R4)nC(O)—; R1—C(O)(CR3R4)nOC(O)—; 或R1—C(O)(CR3R4)nC(O)—;其中R1为可选择的取代C5-10芳基或杂环芳基; OH或NH2;其中R3和R4独立地为H或甲基; n为0到6;以及Y为—CF3或下列之一：其中R2为C1-8烷基，可选择地取代卤或—OH; —(CR6R7)p—C5-6芳基，可选择地取代卤，—OH，C1-8烷基，C1-8卤代烷基，—(CH2)mC(O)NH2或—(CH2)mOCH3;其中R6和R7独立地为H或甲基; m为0到4，p为0或1或其药学上可接受的盐，酯，代谢物或前药。

  公开号：

  US20090156509A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 6-氨基己酸甲酯 盐酸盐 、 hydroxybenzotriazole monohydrate 、 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 在 氩 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 水 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 0.82 g (3.3 mmol, 77%) of the title compound as a colorless oil的产率得到6-[(pyridine-2-carbonyl)-amino]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tri-peptide Inhibitors of Serine Elastases

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物：其中X为R1-（CR3R4）nOC（O）-; R1-（CR3R4）nC（O）-; R1-C（O）NH（CR3R4）nOC（O）-; R1-C（O）NH（CR3R4）nC（O）-; R1-C（O）（CR3R4）nOC（O）-; 或R1-C（O）（CR3R4）nC（O）-;其中R1为可选的取代C5-10芳基或杂环芳基; OH或NH2;其中R3和R4独立地为H或甲基;并且n为0到6;以及Y为-CF3或以下之一：其中R2为C1-8烷基，可选地取代卤素或-OH; -（CR6R7）p- C5-6芳基，可选地取代卤素，-OH，C1-8烷基，C1-8卤代烷基，-（CH2）mC（O）NH2或-（CH2）mOCH3;其中R6和R7独立地为H或甲基; m为0到4，p为0或1或其药物可接受的盐，酯，代谢物或前药。

  公开号：

  US20090156509A1

文献信息

• Copper-Catalyzed 1,2-Difunctionalization Trifluoromethylamidation of Alkynes Assisted by a Coordinating Group
  作者：Jing Ren、Kaiyun Liu、Ning Wang、Xiangxiang Kong、Jinlong Li、Kaizhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c02662

  日期：2023.8.18

  amenable for late-stage functionalization of natural compounds and biologically relevant motifs, allowing a straightforward synthesis of a large library of CF3-containing enamides, the high-value pharmacophores, in a single step from readily accessible amides, Langlois’ reagent, and alkynes. The current methodology can also be successfully extended to difluoromethylamidation of alkynes. Additionally

  炔烃的自由基 1,2-双官能化反应已发展成为制备多取代亚烷基的通用方法。然而，尽管生成的烯胺在天然分子、生物活性和药物化合物中普遍存在，但仍缺乏进行碳胺化的强有力的催化策略。在此，我们表明，明智地安装在胺上的二齿配位基团可以作为实现炔烃自由基三氟甲基酰胺化的有效工具。该策略表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，适合天然化合物和生物学相关基序的后期功能化，从而可以直接合成大型 CF 3文库含有烯酰胺的高价值药效团，只需一步即可从易于获得的酰胺、朗格卢瓦试剂和炔烃中获得。目前的方法还可以成功扩展到炔烃的二氟甲基酰胺化。此外，还进行了各种机理实验，如竞争实验、H/D同位素交换实验、自由基陷阱实验、哈米特研究和动力学研究，以更好地理解反应机理。
• Coordinating activation strategy enables 1,2-alkylamidation of alkynes
  作者：Jing Ren、Junhua Xu、Xiangxiang Kong、Jinlong Li、Kaizhi Li

  DOI：10.1039/d3sc03786j

  日期：——

  The radical 1,2-difunctional alkylamidation of alkynes has been developed with the help of a bidentate coordinating group for the synthesis of β-alkylated enamides.

  在双齿配位基团的帮助下，开发了炔烃的 1,2-二官能团烷基酰胺化作用，用于合成 β-烷基化烯酰胺。
• [EN] TRI-PEPTIDE INHIBITORS OF SERINE ELASTASES<br/>[FR] INHIBITEURS TRIPEPTIDIQUES DES ÉLASTASES À SÉRINE
  申请人：ACCUTHERA INC

  公开号：WO2010065461A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides compounds of formula (I): where X is R1-(CR3R4)nOC(O)-; R1-(CR3R4)nC(O)-; R1-C(O)NH(CR3R4)nOC(O)-; R1-C(O)NH(CR3R4)nC(O)-; R1-C(O)(CR3R4)nOC(O)-; or R1-C(O)(CR3R4)nC(O)-; where R1 is optionally substituted C5-10 aryl or heteroaryl; OH or NH2; where R3 and R4 are independently H or methyl; and Y is CF to 6; and formula (II) where R2 is C1-8 alkyl optionally substituted with halo or-OH; -(CR6R7)P-C5-6 aryl optionally substituted with halo, -OH, C1-8 alkyl, C1-8 haloalkyl, -(CH2)mC(O)NH2 or -(CH2)mOCH3; where R6 and R7 are independently H or methyl; m is O to 4, and p is O or 1 or a pharmaceutically acceptable salt, ester, metabolite or prodrug thereof.
• Tri-peptide Inhibitors of Serine Elastases
  申请人：Cheronis John C.

  公开号：US20090156509A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides compounds of formula (I): where X is R 1 —(CR 3 R 4 ) n OC(O)—; R 1 —(CR 3 R 4 ) n C(O)—; R 1 —C(O)NH(CR 3 R 4 ) n OC(O)—; R 1 —C(O)NH(CR 3 R 4 ) n C(O)—; R 1 —C(O)(CR 3 R 4 ) n OC(O)—; or R 1 —C(O)(CR 3 R 4 ) n C(O)—; where R 1 is optionally substituted C 5-10 aryl or heteroaryl; OH or NH 2 ; where R 3 and R 4 are independently H or methyl; and n is 0 to 6; and Y is —CF 3 or one of: where R 2 is C 1-8 alkyl optionally substituted with halo or —OH; —(CR 6 R 7 ) p —C 5-6 aryl optionally substituted with halo, —OH, C 1-8 alkyl, C 1-8 haloalkyl, —(CH 2 ) m C(O)NH 2 or —(CH 2 ) m OCH 3 ; where R 6 and R 7 are independently H or methyl; m is 0 to 4, and p is 0 or 1 or a pharmaceutically acceptable salt, ester, metabolite or prodrug thereof

  本发明提供了式(I)的化合物：其中X为R1—(CR3R4)nOC(O)—; R1—(CR3R4)nC(O)—; R1—C(O)NH(CR3R4)nOC(O)—; R1—C(O)NH(CR3R4)nC(O)—; R1—C(O)(CR3R4)nOC(O)—; 或R1—C(O)(CR3R4)nC(O)—;其中R1为可选择的取代C5-10芳基或杂环芳基; OH或NH2;其中R3和R4独立地为H或甲基; n为0到6;以及Y为—CF3或下列之一：其中R2为C1-8烷基，可选择地取代卤或—OH; —(CR6R7)p—C5-6芳基，可选择地取代卤，—OH，C1-8烷基，C1-8卤代烷基，—(CH2)mC(O)NH2或—(CH2)mOCH3;其中R6和R7独立地为H或甲基; m为0到4，p为0或1或其药学上可接受的盐，酯，代谢物或前药。