N-Hydroxy-4-(1H-imidazol-1-yl)benzenecarboximidamide | 939999-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-Hydroxy-4-(1H-imidazol-1-yl)benzenecarboximidamide
• 英文别名: N'-hydroxy-4-imidazol-1-ylbenzenecarboximidamide
• CAS: 939999-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: PRGDJRQUKSTKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Hydroxy-4-(1H-imidazol-1-yl)benzenecarboximidamide 在 HCTU 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-[4-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)phenyl]-5-octyl-1,2,4-oxadiazole;iodide
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑的鞘氨醇-1-磷酸转运蛋白 Spns2 抑制剂

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 （S1P） 是一种影响免疫细胞定位的趋化脂质。S1P 浓度梯度对于淋巴细胞从胸腺和次级淋巴组织正确流出是必要的。这种运输被 S1P 受体调节剂阻止，预计 S1P 转运蛋白 （Spns2） 抑制剂通过重塑 S1P 浓度梯度也会起到同样的作用。我们之前报道了 SLF1081851 作为原型 Spns2 抑制剂，它为研究噁二唑核心和末端胺的重要性提供了一个支架。在本报告中，我们通过将咪唑作为 SLF1081851 中正电荷的连接物和替代物来披露一项结构-活性关系研究。HeLa 细胞中 Spns2 依赖性 S1P 转运的体外抑制将 7b 确定为抑制剂，IC50 为 1.4 ± 0.3 μM。本文报道的 SAR 研究表明，咪唑铵可以替代 SLF1081851 中的末端胺，并且 Spns2 抑制高度依赖于脂质烷基尾部长度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129516
• 作为产物：
  描述：

  4'-(咪唑-1-基)苯腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到N-Hydroxy-4-(1H-imidazol-1-yl)benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑的鞘氨醇-1-磷酸转运蛋白 Spns2 抑制剂

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 （S1P） 是一种影响免疫细胞定位的趋化脂质。S1P 浓度梯度对于淋巴细胞从胸腺和次级淋巴组织正确流出是必要的。这种运输被 S1P 受体调节剂阻止，预计 S1P 转运蛋白 （Spns2） 抑制剂通过重塑 S1P 浓度梯度也会起到同样的作用。我们之前报道了 SLF1081851 作为原型 Spns2 抑制剂，它为研究噁二唑核心和末端胺的重要性提供了一个支架。在本报告中，我们通过将咪唑作为 SLF1081851 中正电荷的连接物和替代物来披露一项结构-活性关系研究。HeLa 细胞中 Spns2 依赖性 S1P 转运的体外抑制将 7b 确定为抑制剂，IC50 为 1.4 ± 0.3 μM。本文报道的 SAR 研究表明，咪唑铵可以替代 SLF1081851 中的末端胺，并且 Spns2 抑制高度依赖于脂质烷基尾部长度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129516

文献信息

• HETEROARYL SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS L-CPT1 INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1959951B1

  公开（公告）日：2009-12-23