1-(2-morpholinoethyl)-1H-indole-5-amine | 1094544-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-morpholinoethyl)-1H-indole-5-amine
• 英文别名: 1-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-1H-indol-5-amine；1-(2-morpholin-4-ylethyl)indol-5-amine
• CAS: 1094544-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: DYDIXKXTRPCMCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-morpholinoethyl)-1H-indole-5-amine 、 N-(5-(2-chloropyrimidin-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)ethanesulfonamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以59 %的产率得到N-(4-(4-fluorophenyl)-5-(2-((1-(2-morpholinoethyl)-1H-indol-5-yl)amino)pyrimidin-4-yl)thiazole-2-yl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型第四代 EGFR 抑制剂以克服 C797S 介导的耐药性

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）激活突变是非小细胞肺癌（NSCLC）患者的重要致癌驱动因素。奥希替尼一直是 EGFR 突变 NSCLC 的一线治疗药物。然而，三级 C797S 突变通过阻断 Cys797 与奥希替尼的共价结合而导致奥希替尼耐药。迄今为止，还没有批准用于治疗奥希替尼耐药的抑制剂。在此，我们通过基于结构的虚拟筛选鉴定了一种靶向EGFR L858R/T790M/C797S的新型先导化合物S8，并合成了一系列新型化合物。代表性化合物C34对 EGFR L858R/T790M/C797S显示出有效的抑制活性，IC 50为 5.1 nM，并显着抑制含有 EGFR L858R/T790M/C797S的 H1975-TM 细胞系的增殖，IC 50为 0.05 μM。此外，化合物C34表现出良好的药代动力学特性，口服生物利用度为30.72%，并在H1975-TM异种移植肿瘤模型中显着抑制肿瘤生长。这项研究提供了一种新型噻唑衍生物作为

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01165
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(2-morpholinoethyl)-1H-indole-5-amine
  参考文献：
  名称：

  发现新型第四代 EGFR 抑制剂以克服 C797S 介导的耐药性

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）激活突变是非小细胞肺癌（NSCLC）患者的重要致癌驱动因素。奥希替尼一直是 EGFR 突变 NSCLC 的一线治疗药物。然而，三级 C797S 突变通过阻断 Cys797 与奥希替尼的共价结合而导致奥希替尼耐药。迄今为止，还没有批准用于治疗奥希替尼耐药的抑制剂。在此，我们通过基于结构的虚拟筛选鉴定了一种靶向EGFR L858R/T790M/C797S的新型先导化合物S8，并合成了一系列新型化合物。代表性化合物C34对 EGFR L858R/T790M/C797S显示出有效的抑制活性，IC 50为 5.1 nM，并显着抑制含有 EGFR L858R/T790M/C797S的 H1975-TM 细胞系的增殖，IC 50为 0.05 μM。此外，化合物C34表现出良好的药代动力学特性，口服生物利用度为30.72%，并在H1975-TM异种移植肿瘤模型中显着抑制肿瘤生长。这项研究提供了一种新型噻唑衍生物作为

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01165

文献信息

• [EN] HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC SMALL MOLECULE COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES MIMÉTIQUES DES FACTEURS DE CROISSANCE HÉMATOPOÏÉTIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2011046954A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  目前的实施例涉及具有生理效应的化合物，例如激活造血生长因子受体。目前的实施例还涉及利用这些化合物来治疗各种疾病、疾病和疾患，如造血状况和疾病。
• HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC SMALL MOLECULE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20120295904A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  本实施例涉及具有生理效应的化合物，例如激活造血生长因子受体。本实施例还涉及使用这些化合物来治疗各种状况、疾病和疾病，例如造血系统状况和疾病。
• USE OF HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETICS
  申请人：Bissonnette Reid P.

  公开号：US20140243324A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to uses of small molecule mimetics of hematopoietic growth factors. In particular the present invention relates to uses of small molecule mimetics of erythropoietin.

  本发明涉及使用小分子模拟血液生成生长因子的用途。特别是本发明涉及使用小分子模拟红细胞生成素的用途。
• US9144557B2
  申请人：——

  公开号：US9144557B2

  公开（公告）日：2015-09-29
• US9622991B2
  申请人：——

  公开号：US9622991B2

  公开（公告）日：2017-04-18