5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-{[4-methyl-5-(methylthio)-1,3-thiazol-2-yl]carbamoyl}thiophene-2-sulfonamide | 1158212-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-{[4-methyl-5-(methylthio)-1,3-thiazol-2-yl]carbamoyl}thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(4-methyl-5-(methylthio)thiazol-2-ylcarbamoyl)thiophene-2-sulfonamide；1-[5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiophen-2-yl]sulfonyl-3-(4-methyl-5-methylsulfanyl-1,3-thiazol-2-yl)urea
• CAS: 1158212-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄S₄
• 分子量: 407.56
• InChiKey: DWNWDKRMRCFDSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{3-methyl-5-[({[4-methyl-5-(methylthio)-1,3-thiazol-2-yl]carbamoyl}amino)sulfonyl]-2-thienyl}ethyl acetate 生成 5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-{[4-methyl-5-(methylthio)-1,3-thiazol-2-yl]carbamoyl}thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NEW AMINOTHIAZOLES AS FBPASE INHIBITORS FOR DIABETES

  摘要：

  式(I)的化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R3具有权利要求1中给定的含义，并可用于制成药物组合物。

  公开号：

  US20090143448A1

文献信息

• Sulfonylureido thiazoles as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors for the treatment of Type-2 diabetes
  作者：Eric Kitas、Peter Mohr、Bernd Kuhn、Paul Hebeisen、Hans Peter Wessel、Wolfgang Haap、Armin Ruf、Jörg Benz、Catherine Joseph、Walter Huber、Ruben Alvarez Sanchez、Axel Paehler、Agnes Benardeau、Marcel Gubler、Brigitte Schott、Effie Tozzo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.093

  日期：2010.1

  Sulfonylureido thiazoles were identified from a HTS campaign and optimized through a combination of structure-activity studies, X-ray crystallography and molecular modeling to yield potent inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase. Compound 12 showed favorable ADME properties, for example, F=70%, and a robust 32% glucose reduction in the acute db/db mouse model for Type-2 diabetes.
• AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2227468A1

  公开（公告）日：2010-09-15
• US7973051B2
  申请人：——

  公开号：US7973051B2

  公开（公告）日：2011-07-05
• [EN] AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOTHIAZOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009068467A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R1 to R3 have the significance given in claim 1 and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.