(E)-5-(5-methylhexa-3,5-dienylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 950765-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-5-(5-methylhexa-3,5-dienylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(3E)-5-methylhexa-3,5-dienyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 950765-04-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 304.373
• InChiKey: KINCTPCJKSUESG-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(5-methylhexa-3,5-dienylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 、 (1R,4S,13S,14S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,9,10,12-tetramethylidene-6-oxo-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecane-4-carbaldehyde 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基丙烯基脲 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,4S,13S,14S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(1E,4E)-6-methylhepta-1,4,6-trienyl]-2,9,10,12-tetramethylidene-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(5-methylhexa-3,5-dienylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(E)-5-(5-methylhexa-3,5-dienylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068

文献信息

• What is Amphidinolide V? Report on a Likely Conquest
  作者：Alois Fürstner、Oleg Larionov、Susanne Flügge

  DOI：10.1002/anie.200701640

  日期：2007.7.16
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Amphidinolide V and Analogues
  作者：Alois Fürstner、Susanne Flügge、Oleg Larionov、Yohei Takahashi、Takaaki Kubota、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200802068

  日期：2009.4.14

  The awesome power of metathesis is illustrated by a concise synthesis of the extremely scarce marine natural product amphidinolide V, which hinges on a sequence of ring‐closing alkyne metathesis followed by intermolecular enyne metathesis with ethylene (see scheme). As a complete set of conceivable stereoisomers was prepared, the constitution and absolute configuration of this macrolide could be established

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。