tert-butyl (2R,3R,4S)-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate | 1155864-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,4S)-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate
• CAS: 1155864-85-9
• 化学式: C₂₇H₄₈O₄Si
• 分子量: 464.761
• InChiKey: XKWLWSHWKGNCIQ-JBRSBNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,4S)-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.75h， 以79%的产率得到tert-butyl (2R,3R,4S)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Ruthenium-Mediated Asymmetric Hydrogenation Approach to the Synthesis of Discodermolide Subunits

  摘要：

  利用钌-SYNPHOS 介导的δ-酮酯不对称氢化反应合成了 (+)-discodermolide 的 C1-C7 和 C9-C14 亚基，以极高的非对映选择性确定了 C3、C5 和 C11 含羟基的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087917
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylmethoxypentanoate 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R,4S)-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Ruthenium-Mediated Asymmetric Hydrogenation Approach to the Synthesis of Discodermolide Subunits

  摘要：

  利用钌-SYNPHOS 介导的δ-酮酯不对称氢化反应合成了 (+)-discodermolide 的 C1-C7 和 C9-C14 亚基，以极高的非对映选择性确定了 C3、C5 和 C11 含羟基的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087917

文献信息

• A Ruthenium-Mediated Asymmetric Hydrogenation Approach to the Synthesis of Discodermolide Subunits
  作者：Phannarath Phansavath、Jean-Pierre Genêt、Christophe Roche、Rémi Le Roux、Mansour Haddad

  DOI：10.1055/s-0028-1087917

  日期：2009.3

  The C1-C7 and C9-C14 subunits of (+)-discodermolide have been synthesized using ruthenium-SYNPHOS-mediated asymmetric hydrogenation reactions of β-keto esters to set the C3, C5 and C11 hydroxy-bearing stereocenters with very high levels of diastereoselectivity.

  利用钌-SYNPHOS 介导的δ-酮酯不对称氢化反应合成了 (+)-discodermolide 的 C1-C7 和 C9-C14 亚基，以极高的非对映选择性确定了 C3、C5 和 C11 含羟基的立体中心。