Dimethyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]alumane | 1132766-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]alumane
• CAS: 1132766-12-1
• 化学式: C₉H₁₀AlF₃
• 分子量: 202.155
• InChiKey: NUKCCFSLTQJVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]alumane 在 2-[(4S,5S)-3-[4-naphthalen-1-yl-2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-3-ium-1-yl]benzenesulfonate 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 (R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(4-trifluoromethylphenyl)but-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  双取代艾伦烯的催化对映选择性原硼化反应。获得高对映体纯度的烯基硼化合物

  摘要：

  在 1.0–5.0 mol% 的手性 NHC-Cu 配合物、B 2 (pin) 2和t- BuOH存在下，原硼基加成到 1,1-二取代的丙二烯上，得到烯基-B(pin) 产物高达 98% 的产率、>98:2 的位点选择性和 98:2 er。富含对映异构体的烯基硼产物可以转化为其他难以获得的烯基溴化物、甲基酮或羧酸。此外，相应的硼酸可用于高度立体选择性的 NHC-Cu 催化的烯丙基取代反应。

  DOI：

  10.1021/ol5022417
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 二甲基氯化铝 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Dimethyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]alumane
  参考文献：
  名称：

  双取代艾伦烯的催化对映选择性原硼化反应。获得高对映体纯度的烯基硼化合物

  摘要：

  在 1.0–5.0 mol% 的手性 NHC-Cu 配合物、B 2 (pin) 2和t- BuOH存在下，原硼基加成到 1,1-二取代的丙二烯上，得到烯基-B(pin) 产物高达 98% 的产率、>98:2 的位点选择性和 98:2 er。富含对映异构体的烯基硼产物可以转化为其他难以获得的烯基溴化物、甲基酮或羧酸。此外，相应的硼酸可用于高度立体选择性的 NHC-Cu 催化的烯丙基取代反应。

  DOI：

  10.1021/ol5022417

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon Stereogenic Centers through Copper-Catalyzed Conjugate Additions of Aryl- and Alkylaluminum Reagents to Acyclic Trisubstituted Enones
  作者：Jennifer A. Dabrowski、Matthew T. Villaume、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201304035

  日期：2013.7.29

  Acyclic quaternary carbons by conjugate addition: The first examples of catalytic enantioselective conjugate additions of aryl and alkyl units that generate acyclic all‐carbon quaternary stereogenic centers have been developed (see scheme). The requisite organoaluminum reagents can either be prepared in situ from easily available organolithiums or purchased at low cost.

  通过共轭加成的无环季碳：已经开发出芳基和烷基单元的催化对映选择性共轭加成的第一个例子，其产生无环全碳四元立体中心（参见方案）。所需的有机铝试剂可以由容易获得的有机锂原位制备或以低成本购买。
• Enantioselective Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers by Catalytic Asymmetric Conjugate Additions of Alkyl and Aryl Aluminum Reagents to Five-, Six-, and Seven-Membered-Ring β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Tricia L. May、M. Kevin Brown、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200802910

  日期：2008.9.8