1-(tert-butyl) 2-ethyl 3-bromo-1H-indole-1,2-dicarboxylate | 1135283-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-ethyl 3-bromo-1H-indole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl 3-bromoindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1135283-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₄
• 分子量: 368.227
• InChiKey: NBLDBHBAGSIPOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-ethyl 3-bromo-1H-indole-1,2-dicarboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 ethyl 3‑(2,1,3‑benzothiadiazol‑4‑ylamino)‑1H‑indole‑2‑carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-苯并[1,3]二氧杂环戊醇-5-基-3-N-稠合杂芳基吲哚的设计、合成和抗癌评价

  摘要：

  根据吲哚对各种癌细胞系活性的文献报道，通过Pd催化合成，设计了一系列带有 3- N-稠合杂芳基部分的 1-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-吲哚。 CN 交叉偶联，并评估了它们对前列腺 (LNCaP)、胰腺 (MIA PaCa-2) 和急性淋巴细胞白血病 (CCRF-CEM) 癌细胞系的抗癌活性。详细的结构-活性关系研究最终鉴定出 3- N -苯并[1,2,5]恶二唑17和 3- N -2-甲基喹啉20 ，其针对 CCRF-CEM 的 IC 50值范围为 328 至 644 nM和 MIA PaCa-2。进一步的机制研究表明， 20导致 CCRF-CEM 癌细胞的细胞周期停滞在 S 期并诱导细胞凋亡。这些1-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-3- N-稠合杂芳基吲哚可以作为进一步优化的模板，以提供更多活性类似物并全面了解吲哚抗癌分子的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10605-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-ethyl 1H-indole-1,2-dicarboxylate 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到1-(tert-butyl) 2-ethyl 3-bromo-1H-indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与 Oxone-卤化物的绿色卤化

  摘要：

  吲哚的氧化官能化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。为了延续我们对吲哚绿色氧化的研究兴趣，我们进一步探索了吲哚与过氧化氢卤化物的氧化，发现吲哚氮上的保护基团在控制吲哚与过氧化氢卤化物氧化的途径中起着决定性作用。吲哚氮上的吸电子基团（N-EWG）可以用化学计量的卤化物进行C2卤化，而使用化学计量的卤化物可以选择性地实现C3卤化，而不依赖于吲哚氮上保护基团的电子性质。与我们之前使用催化卤化物获得的结果不同，这些发现导致开发出一种环境友好、高效且温和的方案来获取 2- 或 3- 卤代吲哚（氯代和溴代）。与之前的2-/3-卤代吲哚的合成方法相比，我们的方法利用过氧化氢卤化物中原位产生的反应性卤化物质来卤化吲哚，从而消除了化学计量卤化剂的使用以及有毒有害物质的产生。源自氧化剂的有机副产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00638

文献信息

• Design, synthesis, and anticancer evaluation of 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-N-fused heteroaryl indoles
  作者：Chun-Hsu Yao、Mine-Hsine Wu、Po-Wei Chang、Szu-Huei Wu、Jen-Shin Song、Hsing-Hao Huang、Yu-Chun Chen、Jinq-Chyi Lee

  DOI：10.1007/s11030-023-10605-x

  日期：——

  and 3-N-2-methylquinoline 20, whose IC50 values ranged from 328 to 644 nM against CCRF-CEM and MIA PaCa-2. Further mechanistic studies revealed that 20 caused cell cycle arrest at the S phase and induced apoptosis in CCRF-CEM cancer cells. These 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-N-fused heteroaryl indoles may serve as a template for further optimization to afford more active analogs and develop a comprehensive

  根据吲哚对各种癌细胞系活性的文献报道，通过Pd催化合成，设计了一系列带有 3- N-稠合杂芳基部分的 1-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-吲哚。 CN 交叉偶联，并评估了它们对前列腺 (LNCaP)、胰腺 (MIA PaCa-2) 和急性淋巴细胞白血病 (CCRF-CEM) 癌细胞系的抗癌活性。详细的结构-活性关系研究最终鉴定出 3- N -苯并[1,2,5]恶二唑17和 3- N -2-甲基喹啉20 ，其针对 CCRF-CEM 的 IC 50值范围为 328 至 644 nM和 MIA PaCa-2。进一步的机制研究表明， 20导致 CCRF-CEM 癌细胞的细胞周期停滞在 S 期并诱导细胞凋亡。这些1-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-3- N-稠合杂芳基吲哚可以作为进一步优化的模板，以提供更多活性类似物并全面了解吲哚抗癌分子的结构-活性关系。
• Green Halogenation of Indoles with Oxone–Halide
  作者：Tao Zheng、Jun Xu、Shaojun Cheng、Jianghai Ye、Shiqiang Ma、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00638

  日期：2023.8.18

  Oxidative functionalization of indoles is one of the most widely used approaches to exploit the synthetic utility of indoles. In continuation of our research interest in the green oxidation of indoles, we further explore the oxidation of indoles with oxone–halide and discover that the protecting group on the nitrogen of indoles plays a decisive role in controlling the pathways of indole oxidation with

  吲哚的氧化官能化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。为了延续我们对吲哚绿色氧化的研究兴趣，我们进一步探索了吲哚与过氧化氢卤化物的氧化，发现吲哚氮上的保护基团在控制吲哚与过氧化氢卤化物氧化的途径中起着决定性作用。吲哚氮上的吸电子基团（N-EWG）可以用化学计量的卤化物进行C2卤化，而使用化学计量的卤化物可以选择性地实现C3卤化，而不依赖于吲哚氮上保护基团的电子性质。与我们之前使用催化卤化物获得的结果不同，这些发现导致开发出一种环境友好、高效且温和的方案来获取 2- 或 3- 卤代吲哚（氯代和溴代）。与之前的2-/3-卤代吲哚的合成方法相比，我们的方法利用过氧化氢卤化物中原位产生的反应性卤化物质来卤化吲哚，从而消除了化学计量卤化剂的使用以及有毒有害物质的产生。源自氧化剂的有机副产品。