N-[1(S)-(ethoxycarbonyl)butyl]-L-alanine benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[1(S)-(ethoxycarbonyl)butyl]-L-alanine benzyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]pentanoate
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.4
• InChiKey: HHEOUJWMRKPMDF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1(S)-(ethoxycarbonyl)butyl]-L-alanine benzyl ester 以60的产率得到N-[(S)-乙氧羰基-1-丁基]-(S)-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PERINDOPRIL AND SALTS THEREOF
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PERINDOPRIL ET DE SELS DE CELUI-CI

  摘要：

  一种制备式（II）的便利、安全、简单、经济的盐酸普利度洛工艺。该工艺涉及将式（I）的化合物（其中X为氯或溴）与式（VII）的化合物反应，其中A表示双环系统的六元环环是饱和或不饱和的，然后进行催化氢化反应，得到式（II）的盐酸普利度洛。

  公开号：

  WO2004075889A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-bromopropionic acid benzyl ester 、 ethyl 2-aminopentanoate 以78的产率得到N-[1(S)-(ethoxycarbonyl)butyl]-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PERINDOPRIL AND SALTS THEREOF
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PERINDOPRIL ET DE SELS DE CELUI-CI

  摘要：

  一种制备式（II）的便利、安全、简单、经济的盐酸普利度洛工艺。该工艺涉及将式（I）的化合物（其中X为氯或溴）与式（VII）的化合物反应，其中A表示双环系统的六元环环是饱和或不饱和的，然后进行催化氢化反应，得到式（II）的盐酸普利度洛。

  公开号：

  WO2004075889A1

文献信息

• [EN] NOVEL METHOD FOR PREPARATION OF CRYSTALLINE PERINDOPRIL ERBUMINE<br/>[FR] NOUVELLE METHODE DE PREPARATION DE PERINDOPRIL ERBUMINE CRISTALLINE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2005037788A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A process for preparation of crystalline perindopril erbumine of formula (II) which exhibits the X-ray (powder) diffraction pattern like that shown in the figure. The process comprises reacting a solution of perindopril of formula (I), in a solvent selected from N, N-dimethylformamide or dimethyl acetals of lower aliphatic aldehydes and ketones with tertiary butylamine and crystallization of the erbumine salt thus obtained by heating the reaction mixture to reflux, filtering hot, cooling gradually to 20 ºC to 30 ºC, and further cooling to 0º C to 15 ºC for 30 minutes to 1 hour and finally filtering off and drying the crystals.

  一种制备结晶盐酸培哌普利的方法，其化学式为(II)，表现出X射线（粉末）衍射图谱，类似于所示图中的图谱。该方法包括将化学式(I)的培哌普利溶液在从N,N-二甲基甲酰胺或低碳链脂肪醛和酮的二甲基缩醛中选择的溶剂中与叔丁胺反应，并通过加热反应混合物至沸腾，热过滤，逐渐冷却至20°C至30°C，进一步冷却至0°C至15°C 30分钟至1小时，最后过滤和干燥晶体来结晶盐酸培哌普利。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PERINDOPRIL AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PERINDOPRIL ET DE SELS DE CELUI-CI
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2004075889A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  A process for preparation of perindopril of formula (II) and salts thereof which is simple, safe, convenient and cost-effective. The process involves reaction of compound of formula (I), wherein X is chlorine or bromine with compound of formula (VII) wherein A signifies that the six-membered ring of the bicyclic system is either saturated or unsaturated, followed by catalytic hydrogenation to give the perindopril of formula (II).

  一种制备分子式为（II）的贝那普利及其盐的方法，该方法简单、安全、方便且具有成本效益。该过程涉及将具有分子式（I）的化合物（其中X为氯或溴）与具有分子式（VII）的化合物（其中A表示双环系统的六元环是饱和的或不饱和的）发生反应，然后进行催化氢化以得到分子式为（II）的贝那普利。
• PROCESS FOR PREPARATION OF PERINDOPRIL AND SALTS THEREOF
  申请人：Lupin Limited

  公开号：EP1603558A1

  公开（公告）日：2005-12-14
• NOVEL METHOD FOR PREPARATION OF CRYSTALLINE PERINDOPRIL ERBUMINE
  申请人：Lupin Limited

  公开号：EP1675827A1

  公开（公告）日：2006-07-05