benzyl 3,4-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside | 949166-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 3,4-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 3,4-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4aR,5R,7R,8R,8aR)-5-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 949166-35-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₈
• 分子量: 384.427
• InChiKey: DYHXVMVLDGKJCH-ZLJUKNTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  探讨淀粉消化的马耳他马尔他-葡糖淀粉酶和蔗糖-异麦芽糖酶的肠道α-葡萄糖苷酶特异性：3'和5'-麦芽糖扩展的De-O-磺化戊糖醇的合成和抑制特性

  摘要：

  合成和葡糖苷酶的两个C-3'-抑制活性和天然存在的锍离子抑制剂C-5'-β-麦芽糖扩展类似物，去ö -sulfonated ponkoranol，进行说明。设计这些化合物的目的是测试对人体中四种肠糖苷水解酶家族31（GH31）酶活性的特异性，该酶活性负责将最终淀粉产物和糖水解为葡萄糖。目标sulf离子化合物是通过苯甲基保护的1,4-脱水-4-硫代-D-阿拉伯糖醇在6- O-三氟甲磺酰基三糖的C-6位作为烷基化剂的亲核攻击而合成的。烷基化剂由D合成通过在C-4或C-2上用麦芽糖基三氯乙酰亚氨酸盐进行糖基化来生成葡萄糖。通过两步序列对偶联产物进行脱保护，然后还原得到最终化合物。对目标化合物抑制四种葡糖苷酶活性的评价表明，一种酶对另一种酶的选择性抑制是可能的。

  DOI：

  10.1002/chem.201102109

文献信息

• Glycosidase inhibitors and methods of synthesizing same
  申请人：Pinto Mario Brian

  公开号：US20060247222A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Methods for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycosidase inhibitors are described. In some embodiments the compounds of the invention may have the general formula (I) or (II): The synthetic schemes may comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions. Chain-extended analogues of Salacinol are also described.

  本文描述了合成Salacinol及其立体异构体、类似物、同系物和其他衍生物的方法，这些化合物可能用作糖苷酶抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物可能具有通式(I)或(II)。合成方案可以包括将环状硫酸酯与含有杂原子（X）的五元环糖反应。所述杂原子优选包括硫、硒或氮。环状硫酸酯和环状糖试剂可以从碳水化合物前体，如D-葡萄糖、L-葡萄糖、D-木糖和L-木糖中轻松制备。目标化合物通过杂原子对五元环糖的亲核攻击打开环状硫酸酯而制备得到。所得到的杂环化合物具有稳定的内盐结构，包括一个杂原子阳离子和一个硫酸盐阴离子。合成方案以中等到良好的产率产生目标化合物的各种立体异构体，并且副反应有限。还描述了Salacinol的链延长类似物。
• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME
  申请人：SIMON FRASER UNIVERSITY

  公开号：EP1999124A1

  公开（公告）日：2008-12-10
• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2007098597A1

  公开（公告）日：2007-09-07

  [EN] Methods for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycosidase inhibitors are described. In some embodiments the compounds of the invention may have the general formula (I) or (II). The synthetic schemes may comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions. Chain-extended analogues of Salacinol are also described.
  [FR] L'invention concerne des procédés servant à synthétiser du Salacinol, ses stéréoisomères et des analogues, des homologues et autres dérivés de ceux-ci potentiellement utiles en tant qu'inhibiteurs de glycosidases. Dans certains modes de réalisation, les composés de l'invention peuvent répondre à la formule générale (I) ou (II). Les schémas de synthèse peuvent consister à faire réagir un sulfate cyclique avec un sucre cyclique à 5 chaînons contenant un hétéroatome (X). L'hétéroatome est de préférence le soufre, le sélénium ou l'azote. On peut aisément préparer les réactifs que sont le sulfate cyclique et le sucre cyclique à partir de précurseurs de type glucides tels que le D-glucose, le L-glucose, le D-xylose et le L-xylose. On prépare les composés cibles en ouvrant les sulfates cycliques par attaque nucléophile des hétéroatomes sur les sucres cycliques à 5 chaînons. Les composés hétérocycliques résultants ont une structure de sel interne stable comprenant un cation d'un hétéroatome et un anion sulfate. Les schémas de synthèse produisent différents stéréoisomères des composés cibles avec des rendements de production moyens à bons et avec des réactions secondaires limitées. L'invention concerne également des analogues par extension de chaîne du Salacinol.