tert-butyl (2S,5R)-1-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpent-4-enoyl)-5-vinylpyrrolidine-2-carboxylate | 1589511-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,5R)-1-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpent-4-enoyl)-5-vinylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-5-ethenyl-1-[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1589511-63-6
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₅
• 分子量: 408.538
• InChiKey: WLUFRWRPQFYTDI-QAETUUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5R)-1-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpent-4-enoyl)-5-vinylpyrrolidine-2-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(3S,6S,7S,9aR)-tert-butyl-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在 PPII 螺旋构象中固化的脯氨酸衍生二肽支架（ProM-3 和 ProM-7）的立体选择性合成

  摘要：

  遵循基于肽偶联/复分解的策略，两个非对映体支架 ProM-3 和 ProM-7 被立体选择性地合成（作为 9-芴基甲氧基羰基衍生物），并且它们的构型通过 X 射线晶体学得到明确证明。所需的脱氢异亮氨酸构建块通过应用对映选择性 Kazmaier-Claisen 重排制备。目标化合物代表在 PPII 螺旋构象中刚性化的二肽类似物，这对于开发新的蛋白质模拟物很有意义，这些蛋白质模拟物选择性地结合专门用于识别采用 PPII 螺旋二级结构的配体的蛋白质结构域。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301875
• 作为产物：
  描述：

  But-2-yn-1-yl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acetate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 奎尼丁 、 aluminum isopropoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl (2S,5R)-1-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpent-4-enoyl)-5-vinylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在 PPII 螺旋构象中固化的脯氨酸衍生二肽支架（ProM-3 和 ProM-7）的立体选择性合成

  摘要：

  遵循基于肽偶联/复分解的策略，两个非对映体支架 ProM-3 和 ProM-7 被立体选择性地合成（作为 9-芴基甲氧基羰基衍生物），并且它们的构型通过 X 射线晶体学得到明确证明。所需的脱氢异亮氨酸构建块通过应用对映选择性 Kazmaier-Claisen 重排制备。目标化合物代表在 PPII 螺旋构象中刚性化的二肽类似物，这对于开发新的蛋白质模拟物很有意义，这些蛋白质模拟物选择性地结合专门用于识别采用 PPII 螺旋二级结构的配体的蛋白质结构域。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301875