(R)-3-[2-(2-t-butoxycarbonylamino-5-trifluoromethoxybenzamide)acetamide]pyprrolidine | 226249-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[2-(2-t-butoxycarbonylamino-5-trifluoromethoxybenzamide)acetamide]pyprrolidine
• 英文别名: (R)-3-[N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(trifluoromethoxyl)benzoyl]glycyl]aminopyrrolidine；(R)-3-[N-{2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(trifluoromethoxy)benzoyl}glycyl]aminopyrrolidine；(R)-3-[2-(2-t-butoxycarbonylamino-5-trifluoromethoxybenzamido)acetamido]pyrrolidine；tert-butyl N-[2-[[2-oxo-2-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]ethyl]carbamoyl]-4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamate
• CAS: 226249-18-9
• 化学式: C₁₉H₂₅F₃N₄O₅
• 分子量: 446.427
• InChiKey: JZVLTUGUCKWQCQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[2-(2-t-butoxycarbonylamino-5-trifluoromethoxybenzamide)acetamide]pyprrolidine 、 6-甲基芦竹碱 在 异丙醇 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以to obtain the title compound (6.07 g)的产率得到(R)-3-[2-(2-t-butoxycarbonylamino-5-trifluoromethoxybenzamido)acetamido]-1-(6-methylindol-3-ylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Method for producing aminopyrrolidine derivatives and intermediate compounds

  摘要：

  提供一种工业生产方法，用于制备化学受体拮抗剂活性的氨基吡咯烷衍生物，其化学式如下，以及其合成中间体和生产方法：其中，R11为H、C1-C6烷基或C2-C7酰基；R12、R14、R15、R16和R17为H、卤素、可选卤代C1-C6烷基、可选卤代C1-C6烷氧基、羟基或C2-C7烷氧羰基；R23、R24、R25和R26为H、卤素、可选卤代C1-C6烷基、可选卤代C1-C6烷氧基或羟基；R3为H或C1-C6烷基。

  公开号：

  US20070073064A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[2-(2-t-butoxycarbonylamino-5-trifluoromethoxybenzamide)acetamide]-1-benzylpyprrolidine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-3-[2-(2-t-butoxycarbonylamino-5-trifluoromethoxybenzamide)acetamide]pyprrolidine
  参考文献：
  名称：

  アセトアミドピロリジン誘導体の製造法

  摘要：

  要解决的问题：提供一种用作趋化因子受体拮抗剂生产中间体的乙酰胺吡咯烷衍生物的生产方法。解决方案：本发明涉及一种生产由以下式表示的乙酰胺吡咯烷衍生物的方法（其中R1和R2分别独立地是氢原子或R1和R2分别是氨基团的保护基，其中R1和R2可以一起形成环结构；R13、R14、R15和R16分别独立地是氢原子、卤素原子或1-6C烷基基团，该基团可能被卤素原子、1-6C烷氧基团或羟基取代；R3是氢原子或1-6C烷基基团）或其盐。版权所有：（C）2005，JPO&NCIPI

  公开号：

  JP2005112803A

文献信息

• Cyclic amine derivatives and their use as drugs
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US06362177B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  A compound represented by the general formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or a pharmaceutically acceptable C1-C6 alkyl addition salt thereof, and their medical applications. These compounds inhibit the action of chemokines such as MIP-1&agr; and/or MCP-1 on target cells, and are useful as therapeutic and/or preventative drugs in diseases, such as atheroclerosis, rheumatoid arthritis, and the like where blood monocytes and lymphocytes infiltrate into tissues.

  一种由通式（I）表示的化合物，其药学上可接受的酸盐或药学上可接受的C1-C6烷基盐，以及它们的医药应用。这些化合物抑制趋化因子如MIP-1α和/或MCP-1对靶细胞的作用，并可用作治疗和/或预防药物，用于动脉粥样硬化、类风湿性关节炎等疾病，其中血液单核细胞和淋巴细胞浸润到组织中。
• PROCESS FOR PRODUCING AMINOPYRROLIDINE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：EP1676837A1

  公开（公告）日：2006-07-05

  There is provided an industrial production method of an aminopyrrolidine derivative having chemokine receptor antagonist activity represented by the following formula, a synthetic intermediate thereof and a production method thereof: wherein R11 is H, C1-C6 alkyl or C2-C7 alkanoyl; R12, R14, R15, R16 and R17 are H, halogen, optionally halogenated C1-C6 alkyl, optionally halogenated C1-C6 alkoxy, hydroxyl or C2-C7 alkoxycarbonyl; R23, R24, R25 and R26 are H, halogen, optionally halogenated C1-C6 alkyl, optionally halogenated C1-C6 alkoxy or hydroxyl; and R3 is H or C1-C6 alkyl.

  本发明提供了一种具有下式所代表的趋化因子受体拮抗剂活性的氨基吡咯烷衍生物、其合成中间体及其生产方法的工业化生产方法： 其中R11是H、C1-C6烷基或C2-C7烷酰基；R12、R14、R15、R16和R17是H、卤素、任选卤化的C1-C6烷基、任选卤化的C1-C6烷氧基、羟基或C2-C7烷氧基羰基；R23、R24、R25和R26是H、卤素、任选卤化的C1-C6烷基、任选卤化的C1-C6烷氧基或羟基；以及R3是H或C1-C6烷基。
• REMEDIES OR PREVENTIVES FOR DISEASES IN ASSOCIATION WITH CHEMOKINES
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP1179341B1

  公开（公告）日：2005-11-09
• EP1676837
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6362177B1
  申请人：——

  公开号：US6362177B1

  公开（公告）日：2002-03-26