1-benzyl-1H-benzoimidazol-2-carboxylic acid methyl ester | 210918-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-1H-benzoimidazol-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-(phenylmethyl)-1H-benzimidazole-2-carboxylate；methyl 1-benzylbenzimidazole-2-carboxylate
• CAS: 210918-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: FLANKDUKPNWYKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzoimidazol-2-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为金属-β-内酰胺酶抑制剂的新型 1H-咪唑-2-羧酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为β-内酰胺类抗菌素耐药的重要机制之一，金属-β-内酰胺酶（MBLs）越来越受到世界范围的关注。Ambler 亚类 B1 MBL 与临床最相关，因为它们可以水解几乎所有的 β-内酰胺，除了单环内酰胺。然而，它仍然缺乏临床上有用的药物来对抗 MBL 药物的耐药性。我们之前将 1 H-咪唑-2-羧酸确定为核心金属结合药效团 (MBP)，以靶向多个 B1 MBL。在此，我们报告了 1 H-咪唑-2-羧酸和取代基的结构优化。构效关系 (SAR) 分析表明，取代 1 H- 咪唑-2-羧酸与除噻唑-4-羧酸外的其他结构高度相似的 MBP 导致 MBL 抑制降低。进一步的 SAR 研究确定了更有效的 MBL 抑制剂，其中28种对 VIM-2 和 VIM-5 的IC 50值均为 0.018 µM。微生物测试表明，测试最多的化合物显示出改善的协同作用；一些 1 µg/ml 的化合物能够将美罗培南的 MIC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116993
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-benzyl-1H-benzoimidazol-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/33739

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLECARBOXAMIDE
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2008033739A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] Benzimidazole carboxamide derivatives of Formula I are provided: Formula (I) in which the variables are as described herein. Such compounds may be used to modulate bradykinin receptor activityin vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions responsive to B₁ modulation in humans, domesticated companion animals and livestock animals, including inflammation and pain. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies and various in vitro assays.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de benzimidazolecarboxamide de formule I : [Formule I] dans laquelle les variables sont telles que décrites ici. De tels composés peuvent être utilisés pour moduler l'activité des récepteurs de la bradykinine in vivo ou in vitro et sont particulièrement utiles dans le traitement d'affections sensibles à la modulation des récepteurs B1 chez les humains, les animaux de compagnie domestiques et les animaux d'élevage, dont l'inflammation et la douleur. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques et des procédés d'utilisation de celles-ci pour traiter de tels troubles, ainsi que des procédés d'utilisation de tels ligands pour des études de localisation de récepteurs et différents essais in vitro.
• WO2008/33739
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 1H-Imidazole-2-Carboxylic Acid Derivatives as Metallo-β-Lactamase Inhibitors
  作者：Rong Li、Huilin Su、Wei Chen、Yu-Hang Yan、Cong Zhou、Luohe Mou、Huan Yang、Shan Qian、Zhouyu Wang、Lingling Yang、Guo-Bo Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116993

  日期：2022.10

  1H-imidazole-2-carboxylic acid as a core metal-binding pharmacophore (MBP) to target multiple B1 MBLs. Herein, we report structural optimization of 1H-imidazole-2-carboxylic acid and substituents. Structure-activity relationship (SAR) analyses revealed that replacement of 1H-imidazole-2-carboxylic acid with other structurally highly similar MBPs excepting thiazole-4-carboxylic acid resulted in decreased

  作为β-内酰胺类抗菌素耐药的重要机制之一，金属-β-内酰胺酶（MBLs）越来越受到世界范围的关注。Ambler 亚类 B1 MBL 与临床最相关，因为它们可以水解几乎所有的 β-内酰胺，除了单环内酰胺。然而，它仍然缺乏临床上有用的药物来对抗 MBL 药物的耐药性。我们之前将 1 H-咪唑-2-羧酸确定为核心金属结合药效团 (MBP)，以靶向多个 B1 MBL。在此，我们报告了 1 H-咪唑-2-羧酸和取代基的结构优化。构效关系 (SAR) 分析表明，取代 1 H- 咪唑-2-羧酸与除噻唑-4-羧酸外的其他结构高度相似的 MBP 导致 MBL 抑制降低。进一步的 SAR 研究确定了更有效的 MBL 抑制剂，其中28种对 VIM-2 和 VIM-5 的IC 50值均为 0.018 µM。微生物测试表明，测试最多的化合物显示出改善的协同作用；一些 1 µg/ml 的化合物能够将美罗培南的 MIC