Methyl (S)-2-amino-2-(4-bromophenyl)propionate | 221125-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (S)-2-amino-2-(4-bromophenyl)propionate
• 英文别名: Methyl (S)-2-amino-2-(4-bromophenyl)propanoate；methyl (2S)-2-amino-2-(4-bromophenyl)propanoate
• CAS: 221125-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: GVABMAUOGKWCBF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-leucine tert-butyl ester isocyanate 、 L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 、 Methyl (S)-2-amino-2-(4-bromophenyl)propionate 在 silica gel 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium;hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以After concentration of the product fractions, 7.8 g (79%) of 169.2 were obtained as a colorless solid的产率得到tert-Butyl (S)-2-((S)-4-(4-bromophenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-2-(2-methylpropyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Imidazolidine derivatives, their preparation, their use, and pharmaceutical preparations comprising them

  摘要：

  本发明涉及公式I的新型咪唑啉衍生物，其中B、E、W、Z、R、R0、R2、R3、e和h在申请书中所示。公式I的化合物是有价值的药物活性化合物，适用于治疗和预防炎症性疾病，例如类风湿性关节炎或过敏性疾病。公式I的化合物是白细胞粘附和迁移的抑制剂和/或属于整合素组的粘附受体VLA-4的拮抗剂。它们通常适用于由白细胞粘附和/或白细胞迁移的不良程度引起或与之相关的疾病的治疗或预防，或者在其中基于VLA-4受体与其配体的相互作用的细胞-细胞或细胞-基质相互作用发挥作用。此外，本发明还涉及公式I化合物的制备方法，它们在上述疾病状态的治疗和预防中的应用以及含有公式I化合物的制药制剂。

  公开号：

  US20030125565A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(4-bromophenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidine 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 生成 Methyl (S)-2-amino-2-(4-bromophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  2,4-Substituted imidazolidine derivatives, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them

  摘要：

  本发明涉及式I的咪唑啉化合物，式I的化合物是有价值的药用活性化合物，例如，适用于治疗和预防炎症性疾病，例如类风湿关节炎，或过敏性疾病。式I的化合物是白细胞粘附和迁移的抑制剂和/或整合素群中属于粘附受体VLA-4的拮抗剂。它们通常适用于治疗或预防由白细胞粘附和/或白细胞迁移的不良程度引起的疾病，或与之相关的疾病，或者在其中基于VLA-4受体与其配体相互作用的细胞-细胞或细胞-基质相互作用发挥作用。本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们在治疗和预防上述疾病状态的使用以及含有式I化合物的制药制剂。

  公开号：

  US06423712B1

文献信息

• Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：Hoechst Marion Roussel Deutschland GmbH

  公开号：EP0903353A1

  公开（公告）日：1999-03-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Imidazolidinderivate der Formel I, in der B, E, W, Z, R, R0, R2, R3, e und h die in den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen haben. Die Verbindungen der Formel I sind wertvolle Arzneimittelwirkstoffe, die sich zum Beispiel zur Therapie und Prophylaxe von Entzündungserkrankungen, beispielsweise der rheumatoiden Arthritis, oder von allergischen Erkrankungen eignen. Die Verbindungen der Formel I sind Inhibitoren der Adhäsion und Migration von Leukozyten und/oder Antagonisten des zur Gruppe der Integrine gehörenden Adhäsionsrezeptors VLA-4. Sie eignen sich generell zur Therapie oder Prophylaxe von Krankheiten, die durch ein unerwünschtes Ausmaß an Leukozytenadhäsion und/oder Leukozytenmigration verursacht werden oder damit verbunden sind, oder bei denen Zell-Zell- oder Zell-Matrix-Interaktionen eine Rolle spielen, die auf Wechselwirkungen von VLA-4-Rezeptoren mit ihren Liganden beruhen. Die Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, ihre Verwendung in der Therapie und Prophylaxe der genannten Krankheitszustände und pharmazeutische Präparate, die Verbindungen der Formel I enthalten.

  本发明涉及式 I 的新型咪唑烷衍生物、 其中 B、E、W、Z、R、R0、R2、R3、e 和 h 具有权利要求中给出的含义。式 I 的化合物是有价值的活性药物成分，适用于治疗和预防炎症性疾病，如类风湿性关节炎或过敏性疾病。式 I 的化合物是白细胞粘附和迁移的抑制剂和/或粘附受体 VLA-4 的拮抗剂，VLA-4 属于整合素组，通常适用于治疗或预防由白细胞粘附和/或白细胞迁移的不良程度引起或与之相关的疾病，或细胞-细胞或细胞-基质相互作用的疾病，这种相互作用是基于 VLA-4 受体与其配体的相互作用。本发明还涉及式 I 化合物的制备工艺、其在治疗和预防上述疾病状态中的用途以及含有式 I 化合物的药物组合物。