1-[3-(2-Aminoethyl)indol-1-yl]ethanol | 1003922-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(2-Aminoethyl)indol-1-yl]ethanol
• CAS: 1003922-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: WOOJPPWNGLHRFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 乙醛 在 盐酸 作用下， 生成 1-[3-(2-Aminoethyl)indol-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  胡豆苷合酶：Pictet-Spengler 催化酶的机制†

  摘要：

  Pictet-Spengler 反应可从芳香胺和醛生成 β-咔啉或四氢喹啉产物，广泛用于植物生物碱的生物合成。在这里，我们解卷积了生物合成酶胡豆苷合酶在催化 β-咔啉产物的立体选择性合成中所起的作用。值得注意的是，酶机制的速率控制步骤，如初级动力学同位素效应 (KIE) 的出现所确定的，是带正电荷的中间体的重构化。非酶促 Pictet-Spengler 反应的 KIE 表明重构化也在溶液中控制速率，表明酶不会显着改变反应机制。此外，溶液和酶促反应的 pH 依赖性为催化 Pictet-Spengler 反应的一系列酸碱催化步骤提供了证据。一个额外的酸催化步骤，很可能是甲醇胺中间体的质子化，也是显着的速率控制。我们建议该步骤由酶有效催化。与酶结合的双底物抑制剂的结构分析表明，活性位点经过精心调整，以正确定向亚胺中间体，以进行生产性环化以形成非对映选择性产物。此外，从头计算表明该机制中可能涉及的

  DOI：

  10.1021/ja077190z

文献信息

• Arylmethylene substituted N-acyl-beta-amino alcohols
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2018859A1

  公开（公告）日：2009-01-28

  The present invention relates to arylmethylene substituted N-Acyl-β-amino alcohols of the formula I in which Y is selected from the aryl or heteroaryl groups: and R1, R2, R3, R4, R5, Q, X and W have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及式I的芳基亚甲基取代的N-酰基-β-氨基醇 其中 Y 从芳基或杂芳基中选择: 和 R1、R2、R3、R4、R5、Q、X和W的含义如描述中所定义。 根据本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• Alkylacetylene substituted Acyltryptophanols
  申请人：Bayer Schering Pharma AG

  公开号：EP2019102A1

  公开（公告）日：2009-01-28

  The present invention relates to acyltryptophanols of the general formula I, in which R1, R2, R3, Q and X have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及一般式I的酰基色氨酸醇，其中R1、R2、R3、Q和X的含义如描述中所定义。本发明中的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• 1,2-DIARYLACETYLENE DERIVATIVES OF ACYLTRYPTOPHANOLS
  申请人：Wortmann Lars

  公开号：US20080221195A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to acyltryptophanols of the general formula I, in which Q, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及一般式I的酰基色氨酸醇，其中Q，W，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8的含义如描述中所定义。本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• BICYCLIC ACYLTRYPTOPHANOLS
  申请人：Wortmann Lars

  公开号：US20080207728A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to acyltryptophanols of the general formula I, in which Q, V, X, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及一般式I的酰基色氨酸醇，其中Q、V、X、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的含义如描述中所定义。本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松的预防和/或治疗。
• Arylmethylene Substituted N-Acyl-Beta-Amino Alcohols
  申请人：WORTMANN Lars

  公开号：US20090082372A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to arylmethylene substituted N-Acyl-β-amino alcohols of the formula I in which Y is selected from the aryl or heteroaryl groups: and R1, R2, R3, R4, R5, Q, X and W have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及公式I的芳基亚甲基取代的N-酰基-β-氨基醇化合物，其中Y选自芳基或杂芳基基团：R1，R2，R3，R4，R5，Q，X和W的含义如描述中所定义。本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。