3-butylidene-4-hydroxyphthalide | 146946-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-butylidene-4-hydroxyphthalide
• 英文别名: 3-Butylidene-4-hydroxy-2-benzofuran-1(3H)-one；3-butylidene-4-hydroxy-2-benzofuran-1-one
• CAS: 146946-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FCZPMYNMCGYTCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butylidene-4-hydroxyphthalide 在 C₃₈H₄₈IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(R)-chuangxinol
  参考文献：
  名称：

  Ir-SpinPHOX催化3-亚萘二甲酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  使用基于螺[4,4] -1,6-壬二烯的膦-恶唑啉配体（SpinPHOX）的Ir I络合物作为催化剂开发了3种亚萘二甲酸酯的第一个不对称氢化反应，提供了多种手性3出色的对映体过量（最高ee达98％）的预取代邻苯二甲酸酯。该协议的实用性已在手性药物NBP和BZP前体以及天然产物创心酚和邻苯二甲酰亚胺的不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201807639