3,5-dibromo-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 98026-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dibromo-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3,5-Dibrom-1H-pyrazol-4-carbonsaeure；3,5-dibromo-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 98026-81-4
• 化学式: C₄H₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 269.88
• InChiKey: HMYZODJJJKIHDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 生成 3,5-二溴-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Huettel; Schoen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 625, p. 55,60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,5-dibromo-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以100 %的产率得到3,5-dibromo-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,5-二溴吡唑合成中生产工艺限制的评价与消除

  摘要：

  描述了多种制备3,5-二溴吡唑的方法。虽然3,5-二溴吡唑很容易以公斤级供应，但内部需求促进了扩大供应商池的需要，总体目标是降低成本。为了实现这一目标，我们重点开发-20至120°C操作温度范围内的合成方法，以消除生产工艺限制，并探索连续流动程序用于3,4,5-三溴吡唑区域选择性脱卤的选择。另一种方法是从吡唑-3-甲酸酯的溴化开始，然后进行一锅皂化和脱羧，也被发现是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00309

文献信息

• Huettel; Schoen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 625, p. 55,60
  作者：Huettel、Schoen

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation and Removal of Production Process Constraints in the Synthesis of 3,5-Dibromopyrazole
  作者：Katie Brown、Yun Huang、Kevin Knopf、Bryan Li、Martha A. Ornelas、Rebecca B. Watson

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00309

  日期：2024.1.19

  Multiple methods for the preparation of 3,5-dibromopyrazole are described. While 3,5-dibromopyrazole is readily available on a kilogram scale, an internal demand facilitated the need to expand the vendor pool, with an overall goal of lowering cost. To pursue this goal, we focused on developing synthetic methods in the operating temperature range of −20 to 120 °C to remove production process constraints

  描述了多种制备3,5-二溴吡唑的方法。虽然3,5-二溴吡唑很容易以公斤级供应，但内部需求促进了扩大供应商池的需要，总体目标是降低成本。为了实现这一目标，我们重点开发-20至120°C操作温度范围内的合成方法，以消除生产工艺限制，并探索连续流动程序用于3,4,5-三溴吡唑区域选择性脱卤的选择。另一种方法是从吡唑-3-甲酸酯的溴化开始，然后进行一锅皂化和脱羧，也被发现是有效的。