2-bromo-2′,6-diiodo-1,1′-biphenyl | 1300117-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2′,6-diiodo-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-diiodo-6-bromobiphenyl；2-bromo-6,2'-diiodobiphenyl；1-Bromo-3-iodo-2-(2-iodophenyl)benzene
• CAS: 1300117-89-8
• 化学式: C₁₂H₇BrI₂
• 分子量: 484.901
• InChiKey: AZJTVBTXIZFZST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2′,6-diiodo-1,1′-biphenyl 、 二苯基膦 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到biphenyl-2,2',6-triyltris(diphenylphosphine)
  参考文献：
  名称：

  催化钯磷酸化：C1对称的基于联芳基的二膦的模块合成

  摘要：

  通过钯催化的C-P偶联反应，从容易获得的邻，邻′-二卤代联苯前体开始，制备了一个新的C 1对称双（二苯基膦基）联苯家族。该过程不需要使用额外的配体。迄今为止，通过中间体联苯二基二阴离子与ClPPh 2的反应合成这种二膦主要提供了不希望的环状磷芴衍生物。迄今为止，还没有发现合成途径可以避免这种分子内反应。在此，我们报告了第一个常规的和无外部配体的钯催化的磷酸化反应，该反应可合成多种取代的邻位，邻'-双（二苯基膦基）联苯。为了说明该方法的范围和效率，我们将其用于建立对均相催化中使用的最强大配体的C 1对称类似物的直接访问，并将其扩展到更具挑战性的底物上。

  DOI：

  10.1002/chem.201101529
• 作为产物：
  描述：

  2,2',6-三溴联苯 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-bromo-2′,6-diiodo-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  催化钯磷酸化：C1对称的基于联芳基的二膦的模块合成

  摘要：

  通过钯催化的C-P偶联反应，从容易获得的邻，邻′-二卤代联苯前体开始，制备了一个新的C 1对称双（二苯基膦基）联苯家族。该过程不需要使用额外的配体。迄今为止，通过中间体联苯二基二阴离子与ClPPh 2的反应合成这种二膦主要提供了不希望的环状磷芴衍生物。迄今为止，还没有发现合成途径可以避免这种分子内反应。在此，我们报告了第一个常规的和无外部配体的钯催化的磷酸化反应，该反应可合成多种取代的邻位，邻'-双（二苯基膦基）联苯。为了说明该方法的范围和效率，我们将其用于建立对均相催化中使用的最强大配体的C 1对称类似物的直接访问，并将其扩展到更具挑战性的底物上。

  DOI：

  10.1002/chem.201101529

文献信息

• Stereoselectivity Switch in the Trapping of Polar Organometallics with Andersen’s Reagent—Access to Highly Stereoenriched Transformable Biphenyls
  作者：Julien Bortoluzzi、Vishwajeet Jha、Guillaume Levitre、Mickaël J. Fer、Jordan Berreur、Géraldine Masson、Armen Panossian、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00648

  日期：2018.8.3

  The trapping of racemic polar carbometallic species with (−)-menthyl (SS)-p-toluenesulfinate (Andersen’s reagent) typically proceeds with a very low level of resolution. In this paper, we describe a strategy that allows access to highly atropo-enriched and functionalizable biphenyls by means of Andersen’s reagent under kinetic resolution conditions. In particular, useful enantiopure 2-iodobiphenyls

  （ - ） -薄荷（消旋极carbometallic物种与捕捉小号小号） - p -toluenesulfinate（安徒生试剂）通常进行的分辨率非常低的水平。在本文中，我们描述了一种策略，该策略允许在动力学分辨率条件下通过安徒生（Andersen）试剂获得高度富含阿托品和可官能化的联苯。特别地，可获得有用的对映纯2-碘联苯，并将其用于具有挑战性的高价碘催化的氧化反应中。
• [EN] CATALYTIC PHOSPHINATION METHOD<br/>[FR] PROCEDE DE PHOSPHINATION CATALYTIQUE
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2011061439A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Procédé de phosphination catalytique double ou triple, essentiellement réalisé en une seule étape d'introduction des groupements phosphine sur un composé di, tri ou tétrahalobiaryle.