2,2',6-三溴联苯 | 507241-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2',6-三溴联苯
• 英文名称: 2,2',6-tribromobiphenyl
• 英文别名: 1,3-dibromo-2-(2-bromophenyl)benzene
• CAS: 507241-82-9
• 化学式: C₁₂H₇Br₃
• 分子量: 390.9
• InChiKey: KGVYWUFWUAWULV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  362.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',6-三溴联苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6,2'-dibromobiphenyl-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Bromine–lithium exchange: An efficient tool in the modular construction of biaryl ligands

  摘要：

  多溴联苯上的选择性溴-锂交换反应实现了各种多取代联苯的模块化合成，例如双(二烷基膦基)-、双(二芳基膦基)-和二烷基(二芳基)膦基联苯。联苯的邻位取代基的所有排列组合都是可能的。类似地，人们可以获得单膦类似物。到目前为止，基于对溴原子在其化学环境中的有效区分而实现的这种过程仅偶尔被观察到。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.148
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以97%的产率得到2,2',6-三溴联苯
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of 2,2 ,6-tribromobiphenyl

  摘要：

  一种合成2,2',6-三溴联苯的过程。

  公开号：

  EP1905755A1

文献信息

• Catalytic Palladium Phosphination: Modular Synthesis of C1-Symmetric Biaryl-Based Diphosphines
  作者：Laurence Bonnafoux、Rafael Gramage-Doria、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.201101529

  日期：2011.9.19

  derivative. So far, no synthetic pathway has been found to avoid this intramolecular reaction. Herein we report the first general and external‐ligand‐free palladium‐catalyzed phosphination reaction that allows the synthesis of a wide variety of substituted ortho,ortho′‐bis(diphenylphosphino)biphenyls. With the aim of illustrating the scope and efficiency of this methodology, we applied it to the establishment

  通过钯催化的C-P偶联反应，从容易获得的邻，邻′-二卤代联苯前体开始，制备了一个新的C 1对称双（二苯基膦基）联苯家族。该过程不需要使用额外的配体。迄今为止，通过中间体联苯二基二阴离子与ClPPh 2的反应合成这种二膦主要提供了不希望的环状磷芴衍生物。迄今为止，还没有发现合成途径可以避免这种分子内反应。在此，我们报告了第一个常规的和无外部配体的钯催化的磷酸化反应，该反应可合成多种取代的邻位，邻'-双（二苯基膦基）联苯。为了说明该方法的范围和效率，我们将其用于建立对均相催化中使用的最强大配体的C 1对称类似物的直接访问，并将其扩展到更具挑战性的底物上。
• 含硅螺环结构的化合物及其应用
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN110872313A

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明涉及一种含硅螺环结构的化合物及其应用，该化合物具有如式(1)所示的结构通式。该化合物稳定性好、发光效率高、寿命长、合成简单。
• Novel C1-symmetric dibenzophosphole ligands: application in hydroformylation reactions
  作者：Abdelhouad Oukhrib、Laurence Bonnafoux、Armen Panossian、Sandrine Waifang、Duc Hanh Nguyen、Martine Urrutigoity、Françoise Colobert、Maryse Gouygou、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.003

  日期：2014.2

  non-symmetrical disubstituted dibenzophospholes possessing different steric and electronic effects have been synthesized and characterized. Their preliminary evaluation in rhodium-catalyzed hydroformylation reactions is presented.

  合成和表征了具有不同空间和电子效应的新的非对称二取代的二取代的二苯并膦家族。介绍了他们在铑催化的加氢甲酰化反应中的初步评估。
• A Practical Transition Metal-Free Aryl-Aryl Coupling Method: Arynes as Key Intermediates
  作者：Frédéric R. Leroux、Laurence Bonnafoux、Christophe Heiss、Françoise Colobert、Don Antoine Lanfranchi

  DOI：10.1002/adsc.200700211

  日期：2007.12.10

  and, stabilization of the resulting 2-biaryllithium intermediate by in situ transfer of bromine or iodine from the starting material. This straightforward transition metal-free access to biaryls allows the preparation of highly valuable halobiaryls on a gram scale in excellent yields. These precursors can be subsequently functionalized by highly regioselective halogen/metal permutations into a vast

  用1,2-二溴苯或1-溴-2-碘苯处理各种芳基锂中间体后，不对称的邻，邻，二，三，甚至四取代的溴或碘代二芳基变得很容易获得。在所有这些反应中的关键步骤是将有机锂前体亲核加成到通过β-消除卤化锂而从中释放出的瞬态芳烃物种中，并通过原位稳定所得的2-联芳基锂中间体从原料中转移溴或碘。这种无过渡金属的直接进入联芳基的方法使得可以以极高的收率以克为单位制备高度有价值的卤代芳基。这些前体可随后通过高度区域选择性的卤素/金属置换功能化为各种各样的目标分子。这在几种单和二膦配体的合成中得到了证明。
• Non-palindromic (C^C^D) gold(<scp>iii</scp>) pincer complexes are not accessible by intramolecular oxidative addition of biphenylenes – an experimental and quantum chemical study
  作者：Wolfram Feuerstein、Frank Breher

  DOI：10.1039/d1dt00953b

  日期：——

  substituted with a pyridine (N), a phosphine (P) and a carbene (C′) donor as well as a carbene donor with additional pyridine in the lateral position. We describe the synthesis and structures of derived gold(I) complexes, which we tried to use for the synthesis of non-palindromic [(C^C^D)AuIII] pincer complexes by means of an intramolecular oxidative addition of the strained biphenylene ring. However, the

  我们在此报告了用吡啶 (N)、膦 (P) 和卡宾 (C') 供体以及在横向位置具有额外吡啶的卡宾供体取代的联苯的合成。我们描述了衍生金 ( I ) 配合物的合成和结构，我们试图通过分子内氧化加成拉紧的亚联苯来合成非回文 [(C^C^D)Au III ] 钳形配合物戒指。然而，由于动力学和热力学原因，金（III）配合物的预期形成失败了，我们通过量子化学计算对其进行了广泛研究。此外，我们阐明了亚联苯氧化加成到两种不同的金（I) 文献中报道的系统。NMR 实验补充了我们全面的量子化学分析。