3-hexyl-4-hydroxy-pent-3-en-2-one | 103539-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hexyl-4-hydroxy-pent-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Hexyl-4-hydroxy-pent-3-en-2-on；3-(1-hydroxyethylidene)nonan-2-one
• CAS: 103539-31-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: QLCVANMINORFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyl-4-hydroxy-pent-3-en-2-one 在 phosphomolybdic acid 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(7-hexyl-1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptane)
  参考文献：
  名称：

  Phosphomolybdic and phosphotungstic acids as efficient catalysts for the synthesis of bridged 1,2,4,5-tetraoxanes from β-diketones and hydrogen peroxide

  摘要：

  磷钼酸（PMA）和磷钨酸（PTA）能有效地催化 H2O2 与 δ-二酮的加成反应，形成桥接的 1,2,4,5- 四氧杂环己烷。这些反应不会形成含有羟基和过氧化氢基团的单环过氧化物或聚合过氧化物。使用这些催化剂可以从易于氧化的苯甲酰丙酮衍生物和 δ- 未取代的 δ² 二酮中获得桥接四氧杂环己烷。合成量可放大到十克。由此产生的过氧化物可以很容易地通过柱层析从反应混合物中分离出来。四氧杂环己烷的产率取决于 β-二酮的结构，从 12% 到 83% 不等。对两个桥接的 1,2,4,5 四氧杂环己烷的合成进行了核磁共振监测。

  DOI：

  10.1039/c3ob27239g