(3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-((R)-1-ethyl-3-hydroxy-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 252191-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-((R)-1-ethyl-3-hydroxy-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-[(3R)-1-hydroxypentan-3-yl]oxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 252191-18-7
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 328.409
• InChiKey: AEDSOEOVRLJZKR-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-((R)-1-ethyl-3-hydroxy-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-((R)-1-ethyl-3-hydroxy-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  GS 4104代谢产物的立体定向合成：绝对立体化学和流感神经氨酸酶抑制活性的测定。

  摘要：

  描述了用于确定GS 4104代谢物3的绝对立体化学的全合成。另外，据报道有3种流感病毒神经氨酸酶抑制活性及相关中间体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00479-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-hex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-((R)-1-ethyl-3-hydroxy-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  GS 4104代谢产物的立体定向合成：绝对立体化学和流感神经氨酸酶抑制活性的测定。

  摘要：

  描述了用于确定GS 4104代谢物3的绝对立体化学的全合成。另外，据报道有3种流感病毒神经氨酸酶抑制活性及相关中间体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00479-5

文献信息

• METHOD FOR PREVENTING OR TREATING ARRHYTHMIA, METHOD FOR PREVENTING OR TREATING ATRIAL FIBRILLATION, MODEL OF SUSTAINED ATRIAL FIBRILLATION, METHOD FOR PRODUCING THE MODEL, AND METHOD FOR SCREENING FOR ATRIAL FIBRILLATION INHIBITOR
  申请人：Toho University

  公开号：US20140051756A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  A method for preventing or treating atrial fibrillation, including: administering, to an individual, an atrial fibrillation inhibitor containing a compound expressed by one of the following Structural Formulas (I) to (VI) or a pharmacologically acceptable salt thereof: where in the Structural Formula (III), Gluc refers to glucuronic acid,

  预防或治疗心房颤动的方法，包括：向个体施用含有以下结构式（I）至（VI）中的一种化合物或其药理学可接受的盐的心房颤动抑制剂：其中在结构式（III）中，Gluc指的是葡萄糖醛酸。
• Stereospecific synthesis of a GS 4104 metabolite: Determination of absolute sterochemistry and influenza neuraminidase inhibitory activity
  作者：Willard Lew、Paul A. Escarpe、Dirk B. Mendel、David J. Sweeny、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00479-5

  日期：1999.10

  The total synthesis for the determination of the absolute stereochemistry of a GS 4104 metabolite 3 is described. In addition, the influenza neuraminidase inhibitory activity of 3 and related intermediates are reported.

  描述了用于确定GS 4104代谢物3的绝对立体化学的全合成。另外，据报道有3种流感病毒神经氨酸酶抑制活性及相关中间体。