(S)-N-Fmoc-2-(7’-辛烯基)甘氨酸 | 1262886-64-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-N-Fmoc-2-(7’-辛烯基)甘氨酸
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)dec-9-enoic acid
• 英文别名: (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}dec-9-enoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)dec-9-enoic acid
• CAS: 1262886-64-5
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: KXYYRDGOGQGGED-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Fmoc-2-(7’-辛烯基)甘氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-N-FMOC-辛基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  ApoA-I模拟肽可在体内促进前βHDL的形成，从而导致高剂量时HDL和甘油三酸酯蓄积的重塑

  摘要：

  HDL-apoA-I促进胆固醇逆向转运是预防动脉粥样硬化的重要机制。我们之前已经通过合成包含非天然脂肪族氨基酸的22个氨基酸的apoA-I共有序列（apoA-I cons）的类似物来鉴定apoA-I模拟肽。在这里，我们研究了不同脂族非天然氨基酸对apoA-I模拟肽的结构-活性关系（SAR）的影响。这些新颖的apoA-I模拟物，在apoA-I缺点的两亲性α螺旋中掺入了长烃链（C 5-8）氨基酸，具有以下特性：（i）它们通过ABCA1刺激巨噬细胞的体外胆固醇流出；（ii）当与人和小鼠血浆孵育时，它们与HDL结合并导致前βHDL颗粒的形成；（iii）它们与HDL结合并在体内诱导前βHDL的形成，离体的ABCA1依赖性胆固醇外排能力相应增加；（iv）高剂量时，它们与VLDL结合并在小鼠中诱发高甘油三酯血症。这些结果表明我们的肽设计赋予了潜在的抗动脉粥样硬化活性。然而，需要建立一种使它们的治疗特性最大化同时使副作用最小化的给药方案。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.074
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (S)-2-aminodec-9-enoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(S)-N-Fmoc-2-(7’-辛烯基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Robust asymmetric synthesis of unnatural alkenyl amino acids for conformationally constrained α-helix peptides

  摘要：

  利用氟修饰的Ni(II) Schiff碱配合物的烷基化反应作为关键步骤，成功实现了用于多肽“钉扎”所需的非天然烯基氨基酸的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01832j

文献信息

• Robust asymmetric synthesis of unnatural alkenyl amino acids for conformationally constrained α-helix peptides
  作者：Boris Aillard、Naomi S. Robertson、Adam R. Baldwin、Siobhan Robins、Andrew G. Jamieson

  DOI：10.1039/c4ob01832j

  日期：——

  The efficient asymmetric synthesis of unnatural alkenyl amino acids required for peptide ‘stapling’ has been achieved using alkylation of a fluorine-modified Ni^II Schiff base complex as the key step.

  利用氟修饰的Ni(II) Schiff碱配合物的烷基化反应作为关键步骤，成功实现了用于多肽“钉扎”所需的非天然烯基氨基酸的高效不对称合成。
• ApoA-I mimetic peptides promote pre-β HDL formation in vivo causing remodeling of HDL and triglyceride accumulation at higher dose
  作者：Ester Carballo-Jane、Zhu Chen、Edward O’Neill、Jun Wang、Charlotte Burton、Ching H. Chang、Xun Chen、Suzanne Eveland、Betsy Frantz-Wattley、Karen Gagen、Brian Hubbard、Marina Ichetovkin、Silvi Luell、Roger Meurer、Xuelei Song、Alison Strack、Annunziata Langella、Simona Cianetti、Francesca Rech、Elena Capitò、Simone Bufali、Maria Veneziano、Maria Verdirame、Fabio Bonelli、Edith Monteagudo、Antonello Pessi、Raffaele Ingenito、Elisabetta Bianchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.074

  日期：2010.12

  structure–activity relationship (SAR) of apoA-I mimetic peptides. These novel apoA-I mimetics, with long hydrocarbon chain (C5–8) amino acids incorporated in the amphipathic α helix of the apoA-Icons, have the following properties: (i) they stimulate in vitro cholesterol efflux from macrophages via ABCA1; (ii) they associate with HDL and cause formation of pre-β HDL particles when incubated with human and mouse plasma;

  HDL-apoA-I促进胆固醇逆向转运是预防动脉粥样硬化的重要机制。我们之前已经通过合成包含非天然脂肪族氨基酸的22个氨基酸的apoA-I共有序列（apoA-I cons）的类似物来鉴定apoA-I模拟肽。在这里，我们研究了不同脂族非天然氨基酸对apoA-I模拟肽的结构-活性关系（SAR）的影响。这些新颖的apoA-I模拟物，在apoA-I缺点的两亲性α螺旋中掺入了长烃链（C 5-8）氨基酸，具有以下特性：（i）它们通过ABCA1刺激巨噬细胞的体外胆固醇流出；（ii）当与人和小鼠血浆孵育时，它们与HDL结合并导致前βHDL颗粒的形成；（iii）它们与HDL结合并在体内诱导前βHDL的形成，离体的ABCA1依赖性胆固醇外排能力相应增加；（iv）高剂量时，它们与VLDL结合并在小鼠中诱发高甘油三酯血症。这些结果表明我们的肽设计赋予了潜在的抗动脉粥样硬化活性。然而，需要建立一种使它们的治疗特性最大化同时使副作用最小化的给药方案。