5,5'-bis(trimethylstannyl)-2,2'-bithiazole | 156367-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-bis(trimethylstannyl)-2,2'-bithiazole
• 英文别名: trimethyl-[2-(5-trimethylstannyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazol-5-yl]stannane
• CAS: 156367-17-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂S₂Sn₂
• 分子量: 493.856
• InChiKey: KGCTTXKCIXIGRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(trimethylstannyl)-2,2'-bithiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 bis(2-butyloctyl) 2,2'-([5,5'-bithiazole]-2,2'-diyl)bis(5-bromothiophene-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  具有更深电离势的宽带隙聚合物的设计可实现效率高达13％的高效三元非富勒烯聚合物太阳能电池†

  摘要：

  沿共轭骨架具有不同氮拓扑的两种区域异构宽带隙（WBG）聚合物PDBT（E）BTz- p和PDBT（E）BTz- d已开发并应用于非富勒烯聚合物太阳能电池。两种聚合物均表现出更深的电离电势（IP），这是由氯原子和酯取代基的协同吸电子作用实现的。系统地研究了不同氮拓扑结构对聚合物主链线性以及光电和光伏性能的影响。当与电子受体IT-4F混合使用时，基于PDBT（E）BTz- p的器件可提供6.96％的PCE，具有0.98 V的高V OC和0.55 eV的低能量损耗，而PDBT（E） BTz- d的设备显示出较高的PCE，为7.81％，而FF有所改善。此外，发现PDBT（E）BTz- d可有效用作二进制PBDB-T-SF：IT-4F系统中的第三个组件，从而可将设备效率从二进制设备的12.1％提高到三元设备的13.4％，相对于PBDB-T-SF，PDBT（E）BTz- d为5 wt％。可以看出，PDBT（E）BTz-

  DOI：

  10.1039/c9ta04237g
• 作为产物：
  描述：

  2-(噻唑-2-基)噻唑 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,5'-bis(trimethylstannyl)-2,2'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶侧翼的二酮吡咯并吡咯的缺电子共轭聚合物的合成与表征

  摘要：

  作为经典的有机染料，二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物由于其高的载流子迁移率和良好的环境稳定性而引起了研究人员的关注。在我们的研究中，具有大共轭体系的吡啶侧翼二酮吡咯并吡咯（PyDPP）和2,2'-Bithiazole被用于设计和合成全受体（AA）聚合物，聚-（双吡啶并二酮吡咯并吡咯并吡咯-吡咯并吡咯） P（PyDPP2OD-2Tz）。同时，合成了聚（二吡啶基二酮基吡咯并吡咯-联噻吩）P（PyDPP2OD-2T）进行比较和讨论。在我们的研究中合成的A–A聚合物P（PyDPP2OD-2Tz）的最高占据分子轨道（HOMO）能级为-5.85 eV，最低的未占据分子轨道（LUMO）能级为-3.65 eV。其能带隙为2.20 eV，与P（PyDPP2OD-2T）相似。同时，一系列性能表征的测量证明聚合物P（PyDPP2OD-2Tz）具有良好的热稳定性。认为它是具有广泛玻璃态区域分布的无定形聚合物。基于上

  DOI：

  10.1039/d1ra00779c

文献信息

• Synthesis and characterization of an electron-deficient conjugated polymer based on pyridine-flanked diketopyrrolopyrrole
  作者：Jialin Yang、Li Yang、Qianqian Chen、Keke Guo、Ji-Min Han

  DOI：10.1039/d1ra00779c

  日期：——

  P(PyDPP2OD-2T). At the same time, measurement of a series of performance characterizations proved that the polymer P(PyDPP2OD-2Tz) had good thermal stability. It was judged to be an amorphous polymer with a wide distribution of glassy regions. Based on the above advantages, it is expected to increase the carrier mobility of polymer P(PyDPP2OD-2Tz), and improve its device performance as an n-type organic

  作为经典的有机染料，二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物由于其高的载流子迁移率和良好的环境稳定性而引起了研究人员的关注。在我们的研究中，具有大共轭体系的吡啶侧翼二酮吡咯并吡咯（PyDPP）和2,2'-Bithiazole被用于设计和合成全受体（AA）聚合物，聚-（双吡啶并二酮吡咯并吡咯并吡咯-吡咯并吡咯） P（PyDPP2OD-2Tz）。同时，合成了聚（二吡啶基二酮基吡咯并吡咯-联噻吩）P（PyDPP2OD-2T）进行比较和讨论。在我们的研究中合成的A–A聚合物P（PyDPP2OD-2Tz）的最高占据分子轨道（HOMO）能级为-5.85 eV，最低的未占据分子轨道（LUMO）能级为-3.65 eV。其能带隙为2.20 eV，与P（PyDPP2OD-2T）相似。同时，一系列性能表征的测量证明聚合物P（PyDPP2OD-2Tz）具有良好的热稳定性。认为它是具有广泛玻璃态区域分布的无定形聚合物。基于上
• π-Core tailoring for new high performance thieno(bis)imide based n-type molecular semiconductors
  作者：Margherita Durso、Denis Gentili、Cristian Bettini、Alberto Zanelli、Massimiliano Cavallini、Filippo De Angelis、Maria Grazia Lobello、Viviana Biondo、Michele Muccini、Raffaella Capelli、Manuela Melucci

  DOI：10.1039/c2cc37053k

  日期：——

  The synthesis and characterization of two thieno(bis)imide based n-type semiconductors with electron mobilities of up to 0.3 cm(2) V(-1) s(-1) are described. The relationships between the electronic features of the pi-inner core and the functional properties of the new materials are also discussed.

  描述和合成两个电子的迁移率高达0.3 cm（2）V（-1）s（-1）的基于噻吩（双）酰亚胺的n型半导体的合成和表征。还讨论了pi内核的电子特征与新材料的功能特性之间的关系。
• Molecular Engineering of Nonhalogenated Solution-Processable Bithiazole-Based Electron-Transport Polymeric Semiconductors
  作者：Boyi Fu、Cheng-Yin Wang、Bradley D. Rose、Yundi Jiang、Mincheol Chang、Ping-Hsun Chu、Zhibo Yuan、Canek Fuentes-Hernandez、Bernard Kippelen、Jean-Luc Brédas、David M. Collard、Elsa Reichmanis

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b00173

  日期：2015.4.28

  The electron deficiency and trans-planar conformation of bithiazole is potentially beneficial for the electron-transport performance of organic semiconductors. However, the incorporation of bithiazole into polymers through a facile synthetic strategy remains a challenge. Herein, 2,2′-bithiazole was synthesized in one step and copolymerized with dithienyldiketopyrrolopyrrole to afford poly(dithienyldiketopyrrolopyrrole-bithiazole), PDBTz. PDBTz exhibited electron mobility reaching 0.3 cm2 V–1 s–1 in organic field-effect transistor (OFET) configuration; this contrasts with a recently discussed isoelectronic conjugated polymer comprising an electron-rich bithiophene and dithienyldiketopyrrolopyrrole, which displays merely hole-transport characteristics. This inversion of charge-carrier transport characteristics confirms the significant potential for bithiazole in the development of electron-transport semiconducting materials. Branched 5-decylheptacyl side chains were incorporated into PDBTz to enhance polymer solubility, particularly in nonhalogenated, more environmentally compatible solvents. PDBTz cast from a range of nonhalogenated solvents exhibited film morphologies and field-effect electron mobility similar to those cast from halogenated solvents.

  联噻唑的电子缺陷和跨平面构象可能有利于有机半导体的电子传输性能。然而，通过简便的合成策略将双噻唑掺入聚合物中仍然是一项挑战。本文一步合成了 2,2′-双噻唑，并将其与二噻吩基二酮吡咯共聚，得到了聚（二噻吩基二酮吡咯-双噻唑），即 PDBTz。PDBTz 在有机场效应晶体管（OFET）构型中的电子迁移率达到 0.3 cm2 V-1 s-1；这与最近讨论的一种等电子共轭聚合物形成了鲜明对比，这种聚合物由富含电子的噻吩和二噻吩基二吡咯并吡咯组成，只具有空穴传输特性。这种电荷载流子传输特性的反转证实了双噻唑在开发电子传输半导体材料方面的巨大潜力。在 PDBTz 中加入了支化的 5-癸基庚酰侧链，以提高聚合物的溶解度，尤其是在非卤化、更环保的溶剂中的溶解度。从一系列非卤化溶剂中浇铸的 PDBTz 显示出与从卤化溶剂中浇铸的 PDBTz 相似的薄膜形态和场效应电子迁移率。
• Design of wide-bandgap polymers with deeper ionization potential enables efficient ternary non-fullerene polymer solar cells with 13% efficiency
  作者：Delong Liu、Ying Zhang、Lingling Zhan、Tsz-Ki Lau、Hang Yin、Patrick W. K. Fong、Shu Kong So、Shaoqing Zhang、Xinhui Lu、Jianhui Hou、Hongzheng Chen、Wai-Yeung Wong、Gang Li

  DOI：10.1039/c9ta04237g

  日期：——

  wide-bandgap (WBG) polymers, PDBT(E)BTz-p and PDBT(E)BTz-d, with different nitrogen topologies along the conjugated backbone were developed and applied in non-fullerene polymer solar cells. Both polymers exhibit deeper ionization potential (IP) enabled by the synergistic electron-withdrawing effect of chlorine atoms and ester substituents. The effects of different nitrogen topologies on polymeric backbone linearity

  沿共轭骨架具有不同氮拓扑的两种区域异构宽带隙（WBG）聚合物PDBT（E）BTz- p和PDBT（E）BTz- d已开发并应用于非富勒烯聚合物太阳能电池。两种聚合物均表现出更深的电离电势（IP），这是由氯原子和酯取代基的协同吸电子作用实现的。系统地研究了不同氮拓扑结构对聚合物主链线性以及光电和光伏性能的影响。当与电子受体IT-4F混合使用时，基于PDBT（E）BTz- p的器件可提供6.96％的PCE，具有0.98 V的高V OC和0.55 eV的低能量损耗，而PDBT（E） BTz- d的设备显示出较高的PCE，为7.81％，而FF有所改善。此外，发现PDBT（E）BTz- d可有效用作二进制PBDB-T-SF：IT-4F系统中的第三个组件，从而可将设备效率从二进制设备的12.1％提高到三元设备的13.4％，相对于PBDB-T-SF，PDBT（E）BTz- d为5 wt％。可以看出，PDBT（E）BTz-
• 3,4,5‐Trimethoxy Substitution on an N‐DMBI Dopant with New N‐Type Polymers: Polymer‐Dopant Matching for Improved Conductivity‐Seebeck Coefficient Relationship
  作者：Jinfeng Han、Arlene Chiu、Connor Ganley、Patty McGuiggan、Susanna M. Thon、Paulette Clancy、Howard E. Katz

  DOI：10.1002/anie.202110505

  日期：2021.12.20

  Two n-type conjugated polymers with different backbones and a n-type dopant 1,3-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole (TP-DMBI) are synthesized, and electron mobility of 0.53 cm2 V−1 S−1, electrical conductivity of 11 S cm−1 and power factor 32 μW m−1 K−2 for n-type organic thermoelectrics are achieved by TP-DMBI doped films, which out-perform N-DMBI doped films.

  两种具有不同主链的 n 型共轭聚合物和一种 n 型掺杂剂 1,3-二甲基-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,3-二氢-1 H-苯并[d]咪唑 (TP- DMBI) 被合成，并且通过 TP-DMBI 实现了0.53 cm 2  V -1 S -1 的电子迁移率、11 S cm -1 的电导率和 32 μW m -1  K -2的 n 型有机热电材料的功率因数掺杂薄膜，其性能优于 N-DMBI 掺杂薄膜。