ethyl (2S,4R)-4-(cyclopropanecarbonylamino)-1-[2-[8-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-5-yl]-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 1001319-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4R)-4-(cyclopropanecarbonylamino)-1-[2-[8-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-5-yl]-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1001319-47-6
• 化学式: C₃₃H₃₈F₃N₅O₈
• 分子量: 689.689
• InChiKey: OELVNZFITKZAIZ-CDXJDZJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-4-(cyclopropanecarbonylamino)-1-[2-[8-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-5-yl]-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1-[[5-(1(S)-aminoethyl)-2-[8-methoxy-2-(trifluoromethyl)-5-quinolyl]-4-oxazolyl]carbonyl]-4(R)-[(cyclopropyl-carbonyl)amino]-L-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for the synthesis of 2-(quinolin-5-yl)-4,5 disubstituted-azole derivatives

  摘要：

  这项申请揭示了一种合成2-(喹啉-5-基)-4,5-二取代-咪唑衍生物的新工艺，该衍生物可以用作制药制剂中的PDE IV抑制剂化合物。

  公开号：

  US20080045718A1
• 作为产物：
  描述：

  8-Methoxy-2-(trifluoromethyl)quinoline-5-carbonyl chloride 在 劳森试剂 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2S,4R)-4-(cyclopropanecarbonylamino)-1-[2-[8-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-5-yl]-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of oral and inhaled PDE4 inhibitors

  摘要：

  The optimization of oxazole-based PDE4 inhibitor 1 has led to the identification of both oral (compound 16) and inhaled (compound 34) PDE4 inhibitors. Selectivity against PDE10/PDE11, off target screening, and in vivo activity in the rat are discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.056

文献信息

• HYDROGEN CHLORIDE SALT OF A SUBSTITUTED 5-OXAZOL-2-YL-QUINOLINE COMPOUND AND A PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF
  申请人：Zhu Man

  公开号：US20110003780A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to the compound of the Formula I: and to methods of treating upper and lower obstructive airway diseases using said compound, to formulations comprising it, and to a particular crystalline form and processes of synthesis of the crystalline form. IM=105109

  该发明涉及化合物的公式I：以及使用该化合物治疗上呼吸道和下呼吸道梗阻性疾病的方法，包括该化合物的配方，特定的晶体形式以及合成晶体形式的过程。IM=105109
• WO2008/8327
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• XINAFOATE SALT OF A SUBSTITUTED 5-OXAZOL-2-YL-QUINOLINE COMPOUND
  申请人：Ting C. Pauline

  公开号：US20080027101A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to the compound of the formula To methods of treating upper and lower obstructive airway diseases using said compound, to formulations comprising it, and to polymorphs and processes of synthesis of the polymorphic forms.
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED 5-QUINOLYL-OXAZOLES AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  申请人：Cutarelli Timothy D.

  公开号：US20100324295A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates a process for the preparation of a compound of the formula: wherein R 1 , R 2 , R 6 , R 9 and R 10 are as described herein. The compounds are inhibitors of phosphodiesterase 4 (PDE4).
• US7919505B2
  申请人：——

  公开号：US7919505B2

  公开（公告）日：2011-04-05