4-methyl-5-[4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 912964-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-5-[4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-methyl-3-[4-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione；4-methyl-3-[4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 912964-76-2
• 化学式: C₉H₈F₅N₃S₂
• 分子量: 317.307
• InChiKey: SDKASVHMQFSDIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-3-(3-chloropropyl)-1-[4-(trif luoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 、 4-methyl-5-[4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 polystyrene-bound 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethyl-perhydro-1,3,2-diazaphosphorine 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5R)-3-[3-({4-methyl-5-[4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]-4H-1,2,4-triazol-3-yl}thio)propyl]-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2006/108700

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  五氟化(4-羧苯基)硫 以40%的产率得到4-methyl-5-[4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/108700

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 3-Triazolylthiaalkyl-3-Azabicyclo (3-1-O) Hexanes and Their Use as Dopamine D3 Receptor Ligands
  申请人：Andreotti Daniele

  公开号：US20080176917A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 2 is C 1-4 alkyl; R 3 is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; p is 0, 1, 2, 3 or 4; and R 4 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; n is 0 or 1; wherein when R 4 is chlorine and p is 1, such R 4 is not present in the ortho position with respect to the linking bond to the rest of the molecule; and wherein, if n is 0, R 3 comprises at least one SF 5 group as a substituent; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D 3 receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及公式(I)的新化合物或其药学上可接受的盐：其中R1为氢或C1-4烷基；R2为C1-4烷基；R3为氢，苯基，杂环基，5-或6-成员杂芳基，或8-至11-成员双环基，其中任何一种基团可以选择性地被1、2、3或4个取代基所取代，所述取代基选自以下群组：卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4酰基和SF5；p为0、1、2、3或4；R4独立地选自以下群组：卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基和C1-4酰基；n为0或1；其中当R4为氯且p为1时，该R4与其余分子的连接键不在邻位上；若n为0，则R3包含至少一个SF5基团作为取代基；其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂的用途，例如用于治疗药物依赖、作为抗精神病药物、治疗强迫症谱系障碍、早泄或认知障碍。
• 3-TRIAZOLYLTHIOALKYL-3-AZABICYCLO (3 - 1 - O) HEXANES AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1869018A1

  公开（公告）日：2007-12-26
• US7803820B2
  申请人：——

  公开号：US7803820B2

  公开（公告）日：2010-09-28
• [EN] 3-TRIAZOLYLTHIOALKYL-3-AZABICYCLO (3 - 1 - O) HEXANES AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] 3-TRIAZOLYLTHIOALKYL-3-AZABICYCLO (3 - 1 - O) HEXANES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS RECEPTEURS DE DOPAMINE D3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006108700A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  [EN] The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R₁ is hydrogen or C_1-4alkyl; R₂ is C_1-4alkyl; R₃ is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, C_1-4alkanoyl and SF₅; p is 0, 1 , 2, 3 or 4; and R₄ is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, haloC_1-4alkoxy and C_1-4alkanoyl; n is 0 or 1 ; wherein when R₄ is chlorine and p is 1 , such R₄ is not present in the ortho position with respect to the linking bond to the rest of the molecule; and wherein, if n is 0, R₃ comprises at least one SF₅ group as a substituent; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D₃ receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, premature ejaculation or cognition impairment.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés de formule (I) ou un sel de ceux-ci acceptable sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, R₁ représente un hydrogène ou un alkyle en C_1-4; R₂ représente un alkyle en C_1-4; R₃ représente un hydrogène, ou un groupe phényle, un groupe hétérocycle, un groupe hétéroaromatique à 5 ou 6 éléments ou un groupe bicyclique à 8 ou 11 éléments, tous ces groupes pouvant être éventuellement substitués par 1, 2, 3 ou 4 substituants choisis dans le groupe constitué: d'halogène, de cyano, d'alkyle en C_1-4, d'halo C_1-4 alkyle, d'alcoxy en C_1-4, d'alcanoyle en C_1-4 et de SF₅; p prend la valeur de 0, 1, 2, 3 ou 4; et R₄ est choisi de façon indépendante dans le groupe constitué: d'halogène, d'hydroxy, de cyano, d'alkyle en C_1-4, d'halo C_1-4 alkyle, d'alcoxy en C_1-4, d'halo C_1-4 alcoxy et d'alcanoyle en C_1-4; n prend la valeur de 0 ou 1. Lorsque R₄ représente de la chlorine et p prend la valeur de 1, R₄ n'est pas présent dans la position ortho par rapport à la liaison de couplage du reste de la molécule, et, si n prend la valeur de 0, R₃ comprend au moins un groupe SF₅ en tant que substituant. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces composés, des intermédiaires utilisés dans ces procédés, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation dans le traitement, en tant que modulateurs de récepteurs de dopamine D₃, par exemple, dans le traitement de la pharmacodépendance, en tant qu'agents antipsychotiques, dans le traitement de troubles du spectre obsessionnel compulsif, de l'éjaculation précoce ou de déficiences cognitives.
• WO2006/108700
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——