2-acetyl-5-chlorophenyl trifluoromethanesulfonate | 1051384-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-5-chlorophenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-acetyl-5-chlorophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1051384-06-5
• 化学式: C₉H₆ClF₃O₄S
• 分子量: 302.658
• InChiKey: WZUVAQGBZDTUQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-chlorophenyl trifluoromethanesulfonate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 SelectPhos 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由烷基-杂芳基膦配体实现的多卤化芳基三氟甲磺酸酯的一般化学选择性 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  本研究描述了多卤化芳基三氟甲磺酸酯的一般化学选择性 Suzuki-Miyaura 偶联，反应性顺序为 C-Cl > C-OTf，使用 Pd/ L33催化剂。发现L33的烷基底环提供的次甲基氢和位阻是反应性和化学选择性的关键因素。使用 Pd/ L33催化剂，范围广泛的多卤化（杂）芳基三氟甲磺酸酯，它们与底物和竞争反应位点的相对位置无关，与（杂）芳基、烯基和烷基硼酸很好地偶联，以获得具有良好性能的相应产物。化学选择性和产率。化学选择性反应可以很容易地放大到克级，并且可以使用百万分之几的 Pd 催化剂（低至 10 ppm Pd）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02146
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 4'-氯-2'-羟基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到2-acetyl-5-chlorophenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (多)卤代芳基三氟甲磺酸酯的钯催化化学选择性硼化反应及其在连续反应中的应用

  摘要：

  本研究报告了钯催化的（多）卤代芳基三氟甲磺酸酯的化学选择性硼化反应，反应性顺序为 C-Cl>C-OTf。包含 Pd(OAc) 2和 SelectPhos ( L1 ) 的催化剂体系能够实现具有高反应性和化学选择性的反应。连续化学选择性硼化反应和化学选择性分子间 Suzuki-Miyaura 反应可以使用一锅两步法合成含有三氟甲磺酸酯部分的不对称联芳基化合物。该反应可以放大到克级，而不会降低产率和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101501

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2123652A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  The present invention provides a compound having an ACC inhibitory action, which is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有ACC抑制作用的化合物，该化合物用于预防或治疗肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉减少症、癌症等疾病，并具有优异的疗效。 本发明提供了一种由公式（I）表示的化合物： 其中每个符号如说明书所述，或其盐。
• Palladium‐Catalyzed Chemoselective Borylation of (Poly)halogenated Aryl Triflates and Their Application in Consecutive Reactions
  作者：Shan Shan Ng、Zicong Chen、On Ying Yuen、Chau Ming So

  DOI：10.1002/adsc.202101501

  日期：2022.4.26

  This study reports the palladium-catalyzed chemoselective borylation of (poly)halogenated aryl triflates with a reactivity order of C−Cl>C−OTf. A catalyst system comprising Pd(OAc)2 and SelectPhos (L1) enables a reaction with high reactivity and chemoselectivity. The consecutively chemoselective borylation reaction followed by the chemoselective intermolecular Suzuki-Miyaura reaction can be performed

  本研究报告了钯催化的（多）卤代芳基三氟甲磺酸酯的化学选择性硼化反应，反应性顺序为 C-Cl>C-OTf。包含 Pd(OAc) 2和 SelectPhos ( L1 ) 的催化剂体系能够实现具有高反应性和化学选择性的反应。连续化学选择性硼化反应和化学选择性分子间 Suzuki-Miyaura 反应可以使用一锅两步法合成含有三氟甲磺酸酯部分的不对称联芳基化合物。该反应可以放大到克级，而不会降低产率和化学选择性。
• General Chemoselective Suzuki–Miyaura Coupling of Polyhalogenated Aryl Triflates Enabled by an Alkyl-Heteroaryl-Based Phosphine Ligand
  作者：Chau Ming So、On Ying Yuen、Shan Shan Ng、Zicong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c02146

  日期：2021.7.2

  describes a general chemoselective Suzuki–Miyaura coupling of polyhalogenated aryl triflates with the reactivity order of C–Cl > C–OTf using a Pd/L33 catalyst. The methine hydrogen and the steric hindrance offered by the alkyl bottom ring of L33 were found to be key factors in reactivity and chemoselectivity. With the Pd/L33 catalyst, a wide range of polyhalogenated (hetero)aryl triflates, which were independent

  本研究描述了多卤化芳基三氟甲磺酸酯的一般化学选择性 Suzuki-Miyaura 偶联，反应性顺序为 C-Cl > C-OTf，使用 Pd/ L33催化剂。发现L33的烷基底环提供的次甲基氢和位阻是反应性和化学选择性的关键因素。使用 Pd/ L33催化剂，范围广泛的多卤化（杂）芳基三氟甲磺酸酯，它们与底物和竞争反应位点的相对位置无关，与（杂）芳基、烯基和烷基硼酸很好地偶联，以获得具有良好性能的相应产物。化学选择性和产率。化学选择性反应可以很容易地放大到克级，并且可以使用百万分之几的 Pd 催化剂（低至 10 ppm Pd）。