5-({6-chloro-5-[1-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-5-yl]-1H-benzimidazol-2-yl}oxy)-2-methylbenzoic acid | 1219739-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-({6-chloro-5-[1-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-5-yl]-1H-benzimidazol-2-yl}oxy)-2-methylbenzoic acid
• 英文别名: 5-[[6-chloro-5-[1-(2-hydroxyethyl)indol-5-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]oxy]-2-methylbenzoic acid
• CAS: 1219739-74-8
• 化学式: C₂₅H₂₀ClN₃O₄
• 分子量: 461.904
• InChiKey: WFLGYGVWGRSJPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼氢化钠 、 5-({6-chloro-5-[1-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-5-yl]-1H-benzimidazol-2-yl}oxy)-2-methylbenzoic acid 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 acetonitrile-water 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-({6-chloro-5-[1-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl]-1H-benzimidazol-2-yl}oxy)-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclic benzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agents

  摘要：

  结构式（I）的新型化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。

  公开号：

  US08394969B2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[[6-chloro-5-[1-(2-hydroxyethyl)indol-5-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]oxy]-2-methylbenzoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-({6-chloro-5-[1-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-5-yl]-1H-benzimidazol-2-yl}oxy)-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面非常有用。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面非常有用。

  公开号：

  US20100081643A1

文献信息

• US8394969B2
  申请人：——

  公开号：US8394969B2

  公开（公告）日：2013-03-12
• [EN] NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE CYCLIQUES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTI-DIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010036613A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK- activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and h ypertensiion.