3,3-diethoxy-5-trifluoromethoxyisatin | 1221150-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-diethoxy-5-trifluoromethoxyisatin
• 英文别名: 3,3-diethoxy-5-(trifluoromethoxy)-1H-indol-2-one
• CAS: 1221150-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 305.254
• InChiKey: XIIZUZDGXFDOFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethoxy-5-trifluoromethoxyisatin 在 potassium tert-butylate 、 O-对硝基苯甲酰基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-methylpyrrolidone (NMP) 为溶剂， 生成 N-amino-3,3-diethoxy-5-trifluoromethoxyisatin
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZONIUM-FREE METHOD TO MAKE AN INDAZOLE INTERMEDIATE IN THE SYNTHESIS OF BICYCLIC 5-(TRIFLUORMETHOXY)-1H-3-INDAZOLECARBOXYLIC ACID AMIDES
  [FR] PROCÉDÉ SANS DIAZONIUM POUR FABRIQUER UN INTERMÉDIAIRE INDAZOLE DANS LA SYNTHÈSE D'AMIDES BICYCLIQUES DE L'ACIDE 5-(TRIFLUOROMÉTHOXY)-1H-3-INDAZOLECARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明提供了制备5-(三氟甲氧基)-1H-3-吲哚羧酸(3)的新方法，该化合物是制备式(1)的双环五氟甲氧基-1H-吲哚-5-羧酸酰胺的有用前体。式(1)的化合物作为尼古丁α-7受体的激动剂和部分激动剂具有活性，并正在研究其在治疗与有缺陷或功能失常的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病条件中的用途，特别是用于治疗阿尔茨海默病和精神分裂症，以及其他精神和神经疾病。本发明的方法对于在大规模生产中制备化合物(3)非常有用。

  公开号：

  WO2010043515A1
• 作为产物：
  描述：

  5-三氟甲氧基吲哚-2,3-二酮 在 Amberlite FPC₂₂H 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到3,3-diethoxy-5-trifluoromethoxyisatin
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZONIUM-FREE METHOD TO MAKE AN INDAZOLE INTERMEDIATE IN THE SYNTHESIS OF BICYCLIC 5-(TRIFLUORMETHOXY)-1H-3-INDAZOLECARBOXYLIC ACID AMIDES
  [FR] PROCÉDÉ SANS DIAZONIUM POUR FABRIQUER UN INTERMÉDIAIRE INDAZOLE DANS LA SYNTHÈSE D'AMIDES BICYCLIQUES DE L'ACIDE 5-(TRIFLUOROMÉTHOXY)-1H-3-INDAZOLECARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明提供了制备5-(三氟甲氧基)-1H-3-吲哚羧酸(3)的新方法，该化合物是制备式(1)的双环五氟甲氧基-1H-吲哚-5-羧酸酰胺的有用前体。式(1)的化合物作为尼古丁α-7受体的激动剂和部分激动剂具有活性，并正在研究其在治疗与有缺陷或功能失常的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病条件中的用途，特别是用于治疗阿尔茨海默病和精神分裂症，以及其他精神和神经疾病。本发明的方法对于在大规模生产中制备化合物(3)非常有用。

  公开号：

  WO2010043515A1

文献信息

• DIAZONIUM-FREE METHOD TO MAKE AN INDAZOLE INTERMEDIATE IN THE SYNTHESIS OF BICYCLIC 5-(TRIFLUORMETHOXY)-1H-3-INDAZOLECARBOXYLIC ACID AMIDES
  申请人：Cleary Thomas

  公开号：US20100094011A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides novel methods for preparing 5-(trifluoromethoxy)-1H-3-indazolecarboxylic acid (3), which is a useful precursor for the preparation of bicyclic-5-trifluoromethoxy-1H-indazole-3-carboxylic acid amides of Formula (1). Compounds of Formula (1) are active as agonists and partial agonists of the nicotinic α-7 receptor and are being studied for their use in the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain, such as for the treatment of Alzheimer's disease and schizophrenia, as well as other psychiatric and neurological disorders. The present methods are useful for preparing compound (3) on scale up levels.
• US8232412B2
  申请人：——

  公开号：US8232412B2

  公开（公告）日：2012-07-31
• US8354536B2
  申请人：——

  公开号：US8354536B2

  公开（公告）日：2013-01-15
• [EN] DIAZONIUM-FREE METHOD TO MAKE AN INDAZOLE INTERMEDIATE IN THE SYNTHESIS OF BICYCLIC 5-(TRIFLUORMETHOXY)-1H-3-INDAZOLECARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ SANS DIAZONIUM POUR FABRIQUER UN INTERMÉDIAIRE INDAZOLE DANS LA SYNTHÈSE D'AMIDES BICYCLIQUES DE L'ACIDE 5-(TRIFLUOROMÉTHOXY)-1H-3-INDAZOLECARBOXYLIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010043515A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention provides novel methods for preparing 5-(trifluoromethoxy)-lH-3- indazolecarboxylic acid (3), which is a useful precursor for the preparation of bicyclic-5- trifluoromethoxy-lH-indazole-S-carboxylic acid amides of Formula (1). Compounds of Formula (1) are active as agonists and partial agonists of the nicotinic α-7 receptor and are being studied for their use in the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain, such as for the treatment of Alzheimer's disease and schizophrenia, as well as other psychiatric and neurological disorders. The present methods are useful for preparing compound (3) on scale up levels.

  本发明提供了制备5-(三氟甲氧基)-1H-3-吲哚羧酸(3)的新方法，该化合物是制备式(1)的双环五氟甲氧基-1H-吲哚-5-羧酸酰胺的有用前体。式(1)的化合物作为尼古丁α-7受体的激动剂和部分激动剂具有活性，并正在研究其在治疗与有缺陷或功能失常的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病条件中的用途，特别是用于治疗阿尔茨海默病和精神分裂症，以及其他精神和神经疾病。本发明的方法对于在大规模生产中制备化合物(3)非常有用。