(6R,9R,12R,16S)-9-Benzyl-6-isopropyl-12-methyl-16-((E)-4-tritylsulfanyl-but-1-enyl)-1-oxa-4,7,10,13-tetraaza-cyclohexadecane-2,5,8,11,14-pentaone | 1028528-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (6R,9R,12R,16S)-9-Benzyl-6-isopropyl-12-methyl-16-((E)-4-tritylsulfanyl-but-1-enyl)-1-oxa-4,7,10,13-tetraaza-cyclohexadecane-2,5,8,11,14-pentaone
• 英文别名: (6R,9R,12R,16S)-9-benzyl-12-methyl-6-propan-2-yl-16-[(E)-4-tritylsulfanylbut-1-enyl]-1-oxa-4,7,10,13-tetrazacyclohexadecane-2,5,8,11,14-pentone
• CAS: 1028528-16-6
• 化学式: C₄₅H₅₀N₄O₆S
• 分子量: 774.981
• InChiKey: CKFFOBBPOQTXOE-PHIOHRKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,9R,12R,16S)-9-Benzyl-6-isopropyl-12-methyl-16-((E)-4-tritylsulfanyl-but-1-enyl)-1-oxa-4,7,10,13-tetraaza-cyclohexadecane-2,5,8,11,14-pentaone 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 在 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以to give thiol 16 (2.3 mg, 0.0043 mmol, 36%) as a white solid的产率得到(6R,9R,12R,16S)-9-Benzyl-6-isopropyl-16-((E)-4-mercapto-but-1-enyl)-12-methyl-1-oxa-4,7,10,13-tetraaza-cyclohexadecane-2,5,8,11,14-pentaone
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptides and their therapeutic use

  摘要：

  化合物的一般结构（VII）或（VIII）的复合物，包括同位素体和药学上可接受的盐，其中R1，R2（其中X = -CONR6-），R3和R7相同或不同，每个代表一个氨基酸侧链基团; R2（其中X = -CHZ-），R4和R6相同或不同，每个代表氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基; K表示含有1-10个碳原子的线性或支链链，L表示能够螯合组成组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性位点的锌的基团，或在体内转化为这样的基团（例如，通过水解或还原）; M是含有1-10个碳或其他原子的线性或支链链，能够在体内发生裂解以给出结构（VII）; Z是通过单键或双键与大环结合的杂原子，与Z结合的任何其他基团都是H或保护基。

  公开号：

  US08865655B2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 ((R)-2-{(R)-2-[(R)-2-((E)-(R)-3-Hydroxy-7-tritylsulfanyl-hept-4-enoylamino)-propionylamino]-3-phenyl-propionylamino}-3-methyl-butyrylamino)-acetic acid 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 silica gel 、 eluent 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以to give 15 (26.5 mg, 0.034 mmol, 34%) as a white solid的产率得到(6R,9R,12R,16S)-9-Benzyl-6-isopropyl-12-methyl-16-((E)-4-tritylsulfanyl-but-1-enyl)-1-oxa-4,7,10,13-tetraaza-cyclohexadecane-2,5,8,11,14-pentaone
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptides and their therapeutic use

  摘要：

  化合物的一般结构（VII）或（VIII）的复合物，包括同位素体和药学上可接受的盐，其中R1，R2（其中X = -CONR6-），R3和R7相同或不同，每个代表一个氨基酸侧链基团; R2（其中X = -CHZ-），R4和R6相同或不同，每个代表氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基; K表示含有1-10个碳原子的线性或支链链，L表示能够螯合组成组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性位点的锌的基团，或在体内转化为这样的基团（例如，通过水解或还原）; M是含有1-10个碳或其他原子的线性或支链链，能够在体内发生裂解以给出结构（VII）; Z是通过单键或双键与大环结合的杂原子，与Z结合的任何其他基团都是H或保护基。

  公开号：

  US08865655B2

文献信息

• Depsipeptides and Their Therapeutic Use
  申请人：Ganesan Arasu

  公开号：US20100056435A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A compound of the general Structure (VII) or (VIII) including isoteres and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 (where X=—CONR 6 —), R 3 and R 7 are the same or different and each represents an amino-acid side chain moiety; R 2 (where X=—CHZ—), R 4 and R 6 are the same or different and each represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, or C 2 -C 6 alkynyl; K represents a linear or branched chain of carbon atoms and containing 1-10 atoms; L represents a moiety capable of chelating zinc in the active site of a histone deacetylase (HDAC) or of conversion to such a moiety in vivo (by hydrolysis or reduction, for example); M is a linear or branched chain of carbon or other atoms and containing 1-10 atoms, and capable of undergoing in vivo cleavage to give Structure (VII); and Z is a heteroatom bonded to the macrocycle by a single or double bond, and any other group bonded to Z is H or a protecting group.

  化合物的一般结构（VII）或（VIII）的化合物，包括同位素体和药学上可接受的盐，其中R1、R2（其中X = -CONR6-）、R3和R7相同或不同，每个代表一种氨基酸侧链基团；R2（其中X = -CHZ-）、R4和R6相同或不同，每个代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；K代表一条含有1-10个碳原子的线性或支链；L代表一种能够在组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的活性位点中螯合锌或在体内转化为这种基团的基团（例如通过水解或还原）；M是一条含有1-10个碳或其他原子的线性或支链，能够在体内发生裂解以得到结构（VII）；Z是通过单个或双键与大环结合的杂原子，与Z结合的任何其他基团是H或保护基团。
• US8865655B2
  申请人：——

  公开号：US8865655B2

  公开（公告）日：2014-10-21