3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-5-(5-tert-butyl-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl)phenol | 1041260-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-5-(5-tert-butyl-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl)phenol
• CAS: 1041260-62-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄S
• 分子量: 411.522
• InChiKey: UXYGHXNXSPZLQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-5-(5-tert-butyl-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl)phenol 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(2,2,4,4-Tetramethyl-3-oxopentyl) 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  带有（Benzothiazol-2-yl）-3-hydroxyphenyl的双环二氧杂环丁烷的碱诱导化学发光分解：导致化学发光效率显着下降的无辐射途径。

  摘要：

  研究了在2-，6-或5-位上带有被苯并噻唑-2-基取代的3-羟基苯基部分的双环二氧杂环丁烷1b - d的电荷转移诱导分解（CTID），其化学发光性质为根据4-苯并噻唑基类似物1a的结果进行比较。与1a的情况类似，对二氧环乙烷1c和1d进行CTID生成单线激发态的酮酸酯8c或8d的相应氧化阴离子。另一方面，尽管1b仅产生酮酸酯，但其化学发光效率很低。2b。1b化学发光效率的显着下降归因于1b主要通过无辐射途径分解为8b，其中苯并噻唑基中氮的分子内亲核攻击二氧杂环丁烷O-O产生环状中间体cis - 11。

  DOI：

  10.1021/jo300417e
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-5-(5-tert-butyl-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  带有（Benzothiazol-2-yl）-3-hydroxyphenyl的双环二氧杂环丁烷的碱诱导化学发光分解：导致化学发光效率显着下降的无辐射途径。

  摘要：

  研究了在2-，6-或5-位上带有被苯并噻唑-2-基取代的3-羟基苯基部分的双环二氧杂环丁烷1b - d的电荷转移诱导分解（CTID），其化学发光性质为根据4-苯并噻唑基类似物1a的结果进行比较。与1a的情况类似，对二氧环乙烷1c和1d进行CTID生成单线激发态的酮酸酯8c或8d的相应氧化阴离子。另一方面，尽管1b仅产生酮酸酯，但其化学发光效率很低。2b。1b化学发光效率的显着下降归因于1b主要通过无辐射途径分解为8b，其中苯并噻唑基中氮的分子内亲核攻击二氧杂环丁烷O-O产生环状中间体cis - 11。

  DOI：

  10.1021/jo300417e

文献信息

• Base-Induced Chemiluminescent Decomposition of Bicyclic Dioxetanes Bearing a (Benzothiazol-2-yl)-3-hydroxyphenyl Group: A Radiationless Pathway Leading to Marked Decline of Chemiluminescence Efficiency
  作者：Masatoshi, Tanimura、Nobuko Watanabe、Hisako K. Ijuin、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1021/jo300417e

  日期：2012.5.18

  Charge-transfer-induced decomposition (CTID) of bicyclic dioxetanes 1b–d bearing a 3-hydroxylphenyl moiety substituted with a benzothiazol-2-yl group at the 2-, 6-, or 5-position was investigated, and their chemiluminescence properties were compared to each other, based on those for a 4-benzothiazolyl analogue 1a. Dioxetanes 1c and 1d underwent CTID to give the corresponding oxido anions of keto esters

  研究了在2-，6-或5-位上带有被苯并噻唑-2-基取代的3-羟基苯基部分的双环二氧杂环丁烷1b - d的电荷转移诱导分解（CTID），其化学发光性质为根据4-苯并噻唑基类似物1a的结果进行比较。与1a的情况类似，对二氧环乙烷1c和1d进行CTID生成单线激发态的酮酸酯8c或8d的相应氧化阴离子。另一方面，尽管1b仅产生酮酸酯，但其化学发光效率很低。2b。1b化学发光效率的显着下降归因于1b主要通过无辐射途径分解为8b，其中苯并噻唑基中氮的分子内亲核攻击二氧杂环丁烷O-O产生环状中间体cis - 11。