2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-D-lyxitol | 872217-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-D-lyxitol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-ol
• CAS: 872217-36-2
• 化学式: C₃₂H₄₄O₅Si
• 分子量: 536.784
• InChiKey: WEPFCMVYNOFZCL-OLUZHXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-D-lyxitol 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-D-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的d-木糖醇和d-核糖醇类似物的合成

  摘要：

  描述了天然糖苷酶抑制剂salacinol的类似物的合成，其中D-阿拉伯糖醇环已被D-糖醇或D-核糖醇替代。柳橙酚是网状鳞ala的水提取物中的活性成分之一，其在印度和斯里兰卡传统上用于治疗II型糖尿病。合成策略依赖于1,4-脱水-2,3,5-三-Op-甲氧基苄基-4-硫代-D-木糖醇或1,4-脱水-2,3,5-三-Op的亲核攻击-衍生自L-赤藓糖醇的亚苄基保护的L-环硫酸盐中最少受阻碳的-甲氧基苄基-4-硫代-D-核糖醇。针对重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶（MGA）筛选这些化合物，重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶是一种关键的肠道葡萄糖苷酶，参与将葡萄糖的寡糖加工成葡萄糖本身，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-lyxofuranoside 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-D-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的d-木糖醇和d-核糖醇类似物的合成

  摘要：

  描述了天然糖苷酶抑制剂salacinol的类似物的合成，其中D-阿拉伯糖醇环已被D-糖醇或D-核糖醇替代。柳橙酚是网状鳞ala的水提取物中的活性成分之一，其在印度和斯里兰卡传统上用于治疗II型糖尿病。合成策略依赖于1,4-脱水-2,3,5-三-Op-甲氧基苄基-4-硫代-D-木糖醇或1,4-脱水-2,3,5-三-Op的亲核攻击-衍生自L-赤藓糖醇的亚苄基保护的L-环硫酸盐中最少受阻碳的-甲氧基苄基-4-硫代-D-核糖醇。针对重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶（MGA）筛选这些化合物，重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶是一种关键的肠道葡萄糖苷酶，参与将葡萄糖的寡糖加工成葡萄糖本身，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.004

文献信息

• Glycosidase inhibitors and methods of synthesizing same
  申请人：Pinto Mario Brian

  公开号：US20060247222A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Methods for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycosidase inhibitors are described. In some embodiments the compounds of the invention may have the general formula (I) or (II): The synthetic schemes may comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions. Chain-extended analogues of Salacinol are also described.

  本文描述了合成Salacinol及其立体异构体、类似物、同系物和其他衍生物的方法，这些化合物可能用作糖苷酶抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物可能具有通式(I)或(II)。合成方案可以包括将环状硫酸酯与含有杂原子（X）的五元环糖反应。所述杂原子优选包括硫、硒或氮。环状硫酸酯和环状糖试剂可以从碳水化合物前体，如D-葡萄糖、L-葡萄糖、D-木糖和L-木糖中轻松制备。目标化合物通过杂原子对五元环糖的亲核攻击打开环状硫酸酯而制备得到。所得到的杂环化合物具有稳定的内盐结构，包括一个杂原子阳离子和一个硫酸盐阴离子。合成方案以中等到良好的产率产生目标化合物的各种立体异构体，并且副反应有限。还描述了Salacinol的链延长类似物。
• Synthesis of d-lyxitol and d-ribitol analogues of the naturally occurring glycosidase inhibitor salacinol
  作者：Nag S. Kumar、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2005.09.004

  日期：2005.12

  The synthesis of analogues of the naturally occurring glycosidase inhibitor, salacinol, in which the D-arabinitol ring has been replaced by D-lyxitol or D-ribitol, is described. Salacinol is one of the active principles in the aqueous extracts of Salacia reticulata, which are traditionally used in India and Sri Lanka for the treatment of Type II diabetes. The synthetic strategy relies on the nucleophilic

  描述了天然糖苷酶抑制剂salacinol的类似物的合成，其中D-阿拉伯糖醇环已被D-糖醇或D-核糖醇替代。柳橙酚是网状鳞ala的水提取物中的活性成分之一，其在印度和斯里兰卡传统上用于治疗II型糖尿病。合成策略依赖于1,4-脱水-2,3,5-三-Op-甲氧基苄基-4-硫代-D-木糖醇或1,4-脱水-2,3,5-三-Op的亲核攻击-衍生自L-赤藓糖醇的亚苄基保护的L-环硫酸盐中最少受阻碳的-甲氧基苄基-4-硫代-D-核糖醇。针对重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶（MGA）筛选这些化合物，重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶是一种关键的肠道葡萄糖苷酶，参与将葡萄糖的寡糖加工成葡萄糖本身，