tert-butyl (S,E)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(methylsulfonyl)pent-4-enoate | 170111-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (S,E)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(methylsulfonyl)pent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-methylsulfonylpent-4-enoate
• CAS: 170111-81-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆S
• 分子量: 349.448
• InChiKey: LVQSZHTZGYIHAH-ANYFNZRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S,E)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(methylsulfonyl)pent-4-enoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Caspase-3探针用于PET成像对凋亡细胞对抗癌治疗的反应。

  摘要：

  凋亡是涉及正常生物发育和体内平衡的高度调控的过程。在抗癌疗法的背景下，还对凋亡进行了深入研究，以试图诱导癌细胞中的细胞死亡。在凋亡过程中，胱天蛋白酶的活化是已知的关键事件。特别地，活性caspase-3和-7是几种凋亡途径中的常见效应子，因此效应子caspase激活可能是用于评估抗癌治疗反应的有前途的生物标志物。体内细胞凋亡的定量成像可以提供早期的治疗效果评估，也可以用于药物开发中以评估新型治疗的功效以及潜在的毒性。正电子发射断层扫描（PET）是一种高度敏感的分子成像方式，可通过使用放射性标记的探针对生物过程（例如凋亡）进行无创的体内成像。在这里，我们描述了开发和评估氟18标记的caspase-3活性为基础的探针（ABP），用于PET凋亡成像。通过筛选包含不同亲电子弹头基团的氟19标记的DEVD肽小文库来选择ABP。鉴定出对caspase-3具有低纳摩尔摩尔亲和力的酰氧基甲基酮，并用氟18

  DOI：

  10.1039/c9ob00657e

文献信息

• [EN] IRREVERSIBLE CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS CONTAINING VINYL GROUPS CONJUGATED TO ELECTRON WITHDRAWING GROUPS<br/>[FR] INHIBITEURS IRREVERSIBLES DE CYSTEINE-PROTEASE CONTENANT DES GROUPES VINYL CONJUGUES AVEC DES GROUPES ATTRACTEURS D'ELECTRONS
  申请人：KHEPRI PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995023222A1

  公开（公告）日：1995-08-31

  (EN) Irreversible cysteine protease inhibitors based upon an alkene bond being conjugated to an electron withdrawing group are disclosed. The inhibitor structure also provides a targeting peptide which is specific for different cysteine proteases. The method of making the inhibitors, and methods of using the inhibitors to inhibit cysteine proteases and for therapy are disclosed.(FR) L'invention concerne des inhibiteurs irréversibles de cystéine-protéase, fondés sur la conjugaison d'une liaison alcène avec un groupe attracteur d'électrons. La structure de ces inhibiteurs contient aussi un peptide de ciblage, spécifique de différentes cystéine-protéases. L'invention concerne aussi la technique de production de ces inhibiteurs et leurs utilisations pour inhiber les cystéine-protéases et à des fins thérapeutiques.

  基于烯烃键与电子吸引基团共轭的不可逆半胱氨酸蛋白酶抑制剂被披露。该抑制剂结构还提供了针对不同半胱氨酸蛋白酶的特异性靶向肽。披露了制造抑制剂的方法，以及使用抑制剂抑制半胱氨酸蛋白酶和治疗的方法。
• SELECTIVE CASPASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Ahlfors Jan-Eric

  公开号：US20120157394A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to compounds of Formula I, II, IVC, VIIIC, IXC, or XC and their pharmaceutical uses. Particular aspects of the invention relate to the use of those compounds for the selective inhibition of one or more caspases. Also described are methods where the compounds of Formula I, II, IVC, VIIIC, IXC, or XC are used in the prevention and/or treatment of various diseases and conditions in subjects, including caspase-mediated diseases such as sepsis, myocardial infarction, ischemic stroke, spinal cord injury (SCI), traumatic brain injury (TBI) and neurodegenerative disease (e.g. multiple sclerosis (MS) and Alzheimer's, Parkinson's, and Huntington's diseases). Processes for synthesizing tripeptides are provided.

  本发明涉及公式I、II、IVC、VIIIC、IXC或XC化合物及其药物用途。本发明的特定方面涉及使用这些化合物选择性地抑制一个或多个半胱氨酸蛋白酶的用途。还描述了使用公式I、II、IVC、VIIIC、IXC或XC化合物在受试者中预防和/或治疗各种疾病和病状的方法，包括半胱氨酸蛋白酶介导的疾病，如败血症、心肌梗塞、缺血性卒中、脊髓损伤（SCI）、创伤性脑损伤（TBI）和神经退行性疾病（例如多发性硬化症（MS）和阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病）。还提供了三肽合成的方法。
• Selective Caspase Inhibitors and Uses Thereof
  申请人：Ahlfors Jan-Eric

  公开号：US20110077190A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates to compounds of Formula I, IA, II, HA, III, or IHA and their pharmaceutical uses. Particular aspects of the invention relate to the use of those compounds for the selective inhibition of one or more caspases. Also described are methods where the compounds of Formula I, IA, II, IIA, III, or IIIA are used in the prevention and/or treatment of various diseases and conditions in subjects, including caspase-mediated diseases such as sepsis, myocardial infarction, ischemic stroke, spinal cord injury (SCI), traumatic brain injury (TBI) and neurodegenerative disease (e.g. multiple sclerosis (MS) and Alzheimer's, Parkinson's, and Huntington's diseases).

  本发明涉及公式I，IA，II，HA，III或IHA的化合物及其药物用途。本发明的特定方面涉及使用这些化合物选择性地抑制一个或多个半胱氨酸蛋白酶的用途。还描述了使用公式I，IA，II，IIA，III或IIIA的化合物防治受试者的各种疾病和病况的方法，包括半胱氨酸蛋白酶介导的疾病，如败血症、心肌梗死、缺血性中风、脊髓损伤（SCI）、创伤性脑损伤（TBI）和神经退行性疾病（例如多发性硬化症（MS）和阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病）。
• Selective caspase inhibitors and uses thereof
  申请人：Genesis Technologies Limited

  公开号：US10167313B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  The present invention relates to compounds of Formula I, IA, II, IIA, III, or IIIA and their pharmaceutical uses. Particular aspects of the invention relate to the use of those compounds for the selective inhibition of one or more caspases. Also described are methods where the compounds of Formula I, IA, II, IIA, III, or IIIA are used in the prevention and/or treatment of various diseases and conditions in subjects, including caspase-mediated diseases such as sepsis, myocardial infarction, ischemic stroke, spinal cord injury (SCI), traumatic brain injury (TBI) and neurodegenerative disease (e.g. multiple sclerosis (MS) and Alzheimer's, Parkinson's, and Huntington's diseases).

  本发明涉及式 I、IA、II、IIA、III 或 IIIA 的化合物及其药物用途。本发明的特定方面涉及这些化合物用于选择性抑制一种或多种 Caspase 的用途。还描述了将式 I、IA、II、IIA、III 或 IIIA 的化合物用于预防和/或治疗受试者的各种疾病和病症的方法，包括由 caspase 介导的疾病，如败血症、心肌梗塞、缺血性中风、脊髓损伤 (SCI)、创伤性脑损伤 (TBI) 和神经退行性疾病（如多发性硬化症 (MS) 和阿尔茨海默氏症、帕金森氏症和亨廷顿氏病）。
• IRREVERSIBLE CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS CONTAINING VINYL GROUPS CONJUGATED TO ELECTRON WITHDRAWING GROUPS
  申请人：KHEPRI PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0756625A1

  公开（公告）日：1997-02-05