(4S,5S)-5-[(2S,6S)-6-[(2S,3S,5S)-5-[(1S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxyethyl]-3-(methoxymethoxy)oxolan-2-yl]-4-isocyano-4-(4-methylphenyl)sulfonylheptan-2-yl]-4-(methoxymethoxy)oxolan-2-one | 1373885-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(2S,6S)-6-[(2S,3S,5S)-5-[(1S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxyethyl]-3-(methoxymethoxy)oxolan-2-yl]-4-isocyano-4-(4-methylphenyl)sulfonylheptan-2-yl]-4-(methoxymethoxy)oxolan-2-one
• CAS: 1373885-57-4
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₁₂S
• 分子量: 711.871
• InChiKey: YHDOATUJKXWKNJ-OFTMWNSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(2S,6S)-6-[(2S,3S,5S)-5-[(1S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxyethyl]-3-(methoxymethoxy)oxolan-2-yl]-4-isocyano-4-(4-methylphenyl)sulfonylheptan-2-yl]-4-(methoxymethoxy)oxolan-2-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到(2S,3aS,3'aS,5R,7S,7'S,7aS,7'aS)-7,7'-dimethyl-2-[(1S,3R)-1,3,4-trihydroxybutyl]spiro[2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5,5'-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyran]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C38–C54 spiroketal segment of halichondrin B

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C38-C54 segment of a marine metabolite halichondrin B comprising KLM and N rings with a C44 spiroketal including 10 chiral centers is described. The salient features of the synthesis are Carreira's addition, Sharpless asymmetric dihydroxylation and double alkylation of TosMIC strategy and double vinyl coupling reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.090
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4S,5S)-5-[(2S,6S)-6-[(2S,3S,5S)-5-[(1S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxyethyl]-3-(methoxymethoxy)oxolan-2-yl]-4-isocyano-4-(4-methylphenyl)sulfonylheptan-2-yl]-4-(methoxymethoxy)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C38–C54 spiroketal segment of halichondrin B

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C38-C54 segment of a marine metabolite halichondrin B comprising KLM and N rings with a C44 spiroketal including 10 chiral centers is described. The salient features of the synthesis are Carreira's addition, Sharpless asymmetric dihydroxylation and double alkylation of TosMIC strategy and double vinyl coupling reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.090