3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-deoxy-5'-(hydroxymethyl)thymidine | 188198-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-deoxy-5'-(hydroxymethyl)thymidine
• 英文别名: TBDPS(-3)2,5-deoxy-D-eryHexf(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(2-hydroxyethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 188198-24-5
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 494.663
• InChiKey: FFSLQVQULDUDAR-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-deoxy-5'-(hydroxymethyl)thymidine 在 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二噁烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-[3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl]-4-(5'-deoxythymidin-5'-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有混合碱基序列的三唑连接寡核苷酸：合成和杂交特性

  摘要：

  自从发现 Cu I 催化的 [3+2] 叠氮化物/炔环加成反应以来，出现了一类新的骨架修饰的寡核苷酸类似物。这些是具有 1,4-二取代的 1,2,3-三唑作为核苷酸间键的寡核苷酸类似物。在所有已知的类似物中，只有三唑连接的脱氧胸苷十聚体 [(dT)10] 被报道显示出与互补 DNA 的结合亲和力增强。重要的是，它是一个完全修改的 (dT)10 模拟。迄今为止，尚未描述具有相同骨架修饰的顺序异质寡核苷酸。以研究序列和规律为目的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101700
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-deoxy-5'-methylenethymidine 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 甲醇 、 sodium peroxoborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以86%的产率得到3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-deoxy-5'-(hydroxymethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  具有混合碱基序列的三唑连接寡核苷酸：合成和杂交特性

  摘要：

  自从发现 Cu I 催化的 [3+2] 叠氮化物/炔环加成反应以来，出现了一类新的骨架修饰的寡核苷酸类似物。这些是具有 1,4-二取代的 1,2,3-三唑作为核苷酸间键的寡核苷酸类似物。在所有已知的类似物中，只有三唑连接的脱氧胸苷十聚体 [(dT)10] 被报道显示出与互补 DNA 的结合亲和力增强。重要的是，它是一个完全修改的 (dT)10 模拟。迄今为止，尚未描述具有相同骨架修饰的顺序异质寡核苷酸。以研究序列和规律为目的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101700

文献信息

• Triazole-Linked Oligonucleotides with Mixed-Base Sequences: Synthesis and Hybridization Properties
  作者：Anna Varizhuk、Alexandr Chizhov、Igor Smirnov、Dmitry Kaluzhny、Vladimir Florentiev

  DOI：10.1002/ejoc.201101700

  日期：2012.4

  A new class of backbone-modified oligonucleotide analogs has emerged since the discovery of the Cu I -catalyzed [3+2] azide/alkyne cycloaddition reaction. These are oligonucleotide analogs with 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles as the internucleotide linkages. Of all such analogs known, only the triazole-linked deoxythymidine decamer [(dT)10] has been reported to show enhanced binding affinity to complementary

  自从发现 Cu I 催化的 [3+2] 叠氮化物/炔环加成反应以来，出现了一类新的骨架修饰的寡核苷酸类似物。这些是具有 1,4-二取代的 1,2,3-三唑作为核苷酸间键的寡核苷酸类似物。在所有已知的类似物中，只有三唑连接的脱氧胸苷十聚体 [(dT)10] 被报道显示出与互补 DNA 的结合亲和力增强。重要的是，它是一个完全修改的 (dT)10 模拟。迄今为止，尚未描述具有相同骨架修饰的顺序异质寡核苷酸。以研究序列和规律为目的