ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-5-fluoro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-phenoxy-phosphoryl]amino]propanoate | 1350902-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-5-fluoro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-phenoxy-phosphoryl]amino]propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-5-fluoropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1350902-38-3
• 化学式: C₂₃H₂₈F₂N₅O₇P
• 分子量: 555.475
• InChiKey: DQNHNWHMCKDBCM-LLILPFORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4R)-3-(苯甲酰氧基)-4-氟-4-甲基-5-氧代四氢呋喃-2-基)苯甲酸甲酯 在 N-甲基咪唑 、 ammonium hydroxide 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-5-fluoro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-phenoxy-phosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyl-7-deazapurine 核苷、它们的氨基磷酸酯前药和5'-三磷酸的合成和抗病毒活性

  摘要：

  合成了30 种新型 α- 和 β- d -2'-deoxy-2'-fluoro-2'- C -methyl-7-deazapurine 核苷类似物，并评估了其体外抗病毒活性。几种 α- 和 β-7- 脱氮嘌呤核苷类似物表现出适度的抗 HCV 活性和细胞毒性。四种合成的 7-脱氮嘌呤核苷氨基磷酸酯前药 ( 18 – 21 ) 没有表现出抗 HCV 活性，而三磷酸核苷 ( 22 – 24)) 显示出对野生型和 S282T 突变型 HCV 聚合酶的有效抑制作用。Huh-7 细胞的细胞药理学研究表明，核苷或氨基磷酸酯前药均未形成显着水平的 5'-三磷酸，表明磷酸化不足是缺乏抗 HCV 活性的原因。抗 HIV-1 活性的评估表明，一种不寻常的 α 型 7-碳甲氧基乙烯基取代核苷 ( 10 ) 具有良好的抗 HIV-1 活性（EC 50  = 0.71 ± 0.25 μM；EC 90  = 9.5 ±

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.089