1,3-bis[4-ethyl-5-carbethoxymethylmercapto-1,2,4-triazol-3-yl]benzene | 1375488-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis[4-ethyl-5-carbethoxymethylmercapto-1,2,4-triazol-3-yl]benzene
• 英文别名: Ethyl 2-[[5-[3-[5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-4-ethyl-1,2,4-triazol-3-yl]phenyl]-4-ethyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 1375488-94-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₆O₄S₂
• 分子量: 504.634
• InChiKey: LGRJBALVPTYIMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[4-ethyl-5-carbethoxymethylmercapto-1,2,4-triazol-3-yl]benzene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到2(1,3)-benzena-1(4),3(4)-diethyl-4,8-dithia-(1,3)(3,5)-1,2,4-triazolacyclooctaphane-6-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑烷和1,3,4-恶二唑烷的新型合成：狄克曼凝聚法

  摘要：

  Dieckmann缩合首次被用于合成新型1,2,4-三唑烷和1,3,4-恶二唑烷。使bis-1,3,4-恶二唑-2-硫醇1a和1b与溴乙酸乙酯反应生成二酯2a和2b。将二酯2a和2b在干燥条件下用甲醇钠的甲醇溶液处理，得到所需的对称1,3,4-恶二唑烷3a和3b。类似地，含1,2,4-三唑部分大环化合物前体的二酯，即，图6a，图6b，10，13A，13B和13C是从合成图5a，图5b，9，图12A，12B，和12C分别。这些二酯，得到对称的酮的狄克曼缩合反应图7a，图7b，11，14A，14B，和14C。在常规的Dieckmann产物被稀无机酸中和期间原位水解后，观察到CO 2的挤出，从而以高收率提供高度对称的酮。此外，酮14a，14b和通过与Lawesson试剂的反应将14c转化成它们各自的硫酮。所有产物均以良好的产率合成，并且通过各种光谱学工具和元素分析证实了结构。J.杂环化​​学。，（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.729
• 作为产物：
  描述：

  5,5′-(1,3-phenylene)bis(4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol) 、 溴乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到1,3-bis[4-ethyl-5-carbethoxymethylmercapto-1,2,4-triazol-3-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑烷和1,3,4-恶二唑烷的新型合成：狄克曼凝聚法

  摘要：

  Dieckmann缩合首次被用于合成新型1,2,4-三唑烷和1,3,4-恶二唑烷。使bis-1,3,4-恶二唑-2-硫醇1a和1b与溴乙酸乙酯反应生成二酯2a和2b。将二酯2a和2b在干燥条件下用甲醇钠的甲醇溶液处理，得到所需的对称1,3,4-恶二唑烷3a和3b。类似地，含1,2,4-三唑部分大环化合物前体的二酯，即，图6a，图6b，10，13A，13B和13C是从合成图5a，图5b，9，图12A，12B，和12C分别。这些二酯，得到对称的酮的狄克曼缩合反应图7a，图7b，11，14A，14B，和14C。在常规的Dieckmann产物被稀无机酸中和期间原位水解后，观察到CO 2的挤出，从而以高收率提供高度对称的酮。此外，酮14a，14b和通过与Lawesson试剂的反应将14c转化成它们各自的硫酮。所有产物均以良好的产率合成，并且通过各种光谱学工具和元素分析证实了结构。J.杂环化​​学。，（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.729