ethyl(3-methoxybenzyl)sulfane | 855951-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl(3-methoxybenzyl)sulfane
• 英文别名: 1-(ethylsulfanyl-methyl)-3-methoxy-benzene；1-(Aethylmercapto-methyl)-3-methoxy-benzol；Ethyl 3-methoxybenzyl sulfide；1-(ethylsulfanylmethyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 855951-34-7
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• mdl: MFCD23143112
• 分子量: 182.287
• InChiKey: STVMCBHRQKYARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(3-methoxybenzyl)sulfane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-ethanesulfonylmethyl-3-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  合成和厌食Wirkung einiger 4-苯基哌啶-（4）-烷基砜。2.米特隆

  摘要：

  可以将1-甲基-4-（间甲氧基苯基）-，1-甲基-4-（间乙酰氧基苯基）-和1-甲基-4-（间氧基苯基）-哌啶-（4）-乙硫基酮-氢卤代亚苄基苯胺。死于乙型肝炎，死于毒物，死于柴油。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360409
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基溴苄 、 乙硫醇 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl(3-methoxybenzyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  合成和厌食Wirkung einiger 4-苯基哌啶-（4）-烷基砜。2.米特隆

  摘要：

  可以将1-甲基-4-（间甲氧基苯基）-，1-甲基-4-（间乙酰氧基苯基）-和1-甲基-4-（间氧基苯基）-哌啶-（4）-乙硫基酮-氢卤代亚苄基苯胺。死于乙型肝炎，死于毒物，死于柴油。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360409

文献信息

• Expedient Synthesis of Alkyl and Aryl Thioethers Using Xanthates as Thiol-Free Reagents
  作者：Jinli Nie、Ziqing He、Sijie Xie、Yibiao Li、Runfa He、Lu Chen、Xiai Luo

  DOI：10.3390/molecules29112485

  日期：——

  synthesizing dialkyl or alkyl aryl thioether derivatives using odorless, stable, low-cost ROCS2K as a thiol surrogate. This transformation offers a broad substrate scope and good functional group tolerance with excellent selectivity. The reaction likely proceeds via xanthate intermediates, which can be readily generated via the nucleophilic substitution of alkyl halides or aryl halides with ROCS2K under

  硫醚在医药和有机合成领域至关重要，但大多数合成烷基硫醚的方法都采用有恶臭的硫醇作为起始原料或产生副产物。另外，大多数硫醇对空气敏感，在大气条件下很容易氧化生成二硫化物；因此，需要一种新的硫醚合成方法。本文报道了一种简单、有效、绿色的方法，使用无味、稳定、低成本的ROCS2K作为硫醇替代物合成二烷基或烷基芳基硫醚衍生物。这种转化提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性以及出色的选择性。该反应可能通过黄原酸酯中间体进行，黄原酸酯中间体可以通过在无过渡金属和无碱条件下用 ROCS2K 亲核取代烷基卤或芳基卤轻松生成。