(2R)-[(1S)-3-hydroxycyclopentyl]-2-hydroxy-2-phenylacetic acid | 203321-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-[(1S)-3-hydroxycyclopentyl]-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-[(1S)-3-hydroxycyclopentyl]-2-phenylacetic acid
• CAS: 203321-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ZLBISNWLEYJZAA-BJEKPXQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-[(1S)-3-hydroxycyclopentyl]-2-hydroxy-2-phenylacetic acid 生成 (2R)-[(1S,3RS)-3-fluorocyclopentyl]-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing 1,4-disubstituted piperidine derivatives

  摘要：

  含氟的新型1,4-二取代哌啶衍生物，通式\x9bI! ##STR1##例如，(2R)-N-\x9b1-(6-氨基吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基!-2-\x9b(1R)-3,3-二氟环戊基!-2-羟基-2-苯乙酰胺或其药用盐，是对M.sub.3受体具有强效和选择性拮抗作用的化合物，副作用很小。通式\x9bI!的化合物表现出优异的口服活性、活性持续时间和药代动力学。它们可用于治疗和预防呼吸系统疾病，如慢性阻塞性肺疾病；泌尿系统疾病，如尿失禁；以及消化系统疾病，如肠易激综合征和晕动病。

  公开号：

  US05948792A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(t-butyl)-5-[(1S)-3-hydroxycyclopentyl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 生成 (2R)-[(1S)-3-hydroxycyclopentyl]-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing 1,4-disubstituted piperidine derivatives

  摘要：

  含氟的新型1,4-二取代哌啶衍生物，通式\x9bI! ##STR1##例如，(2R)-N-\x9b1-(6-氨基吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基!-2-\x9b(1R)-3,3-二氟环戊基!-2-羟基-2-苯乙酰胺或其药用盐，是对M.sub.3受体具有强效和选择性拮抗作用的化合物，副作用很小。通式\x9bI!的化合物表现出优异的口服活性、活性持续时间和药代动力学。它们可用于治疗和预防呼吸系统疾病，如慢性阻塞性肺疾病；泌尿系统疾病，如尿失禁；以及消化系统疾病，如肠易激综合征和晕动病。

  公开号：

  US05948792A1

文献信息

• Fluorine-containing 1, 4-disubstituted piperidine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co Ltd

  公开号：US06040449A1

  公开（公告）日：2000-03-21

  In the production of fluorine-containing 1,4-disubstituted piperidine derivatives by the reaction of a carboxylic acid of formula where Ar represents aryl or heteroaryl and R.sup.10 represents C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl in which up to 4 hydrogen atoms are substituted with fluorine or C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl having 1 to 2 protected or unprotected hydroxyl or oxo groups, or a reactive derivative thereof, with a piperidine derivative of formula [IV] as defined in the specification, especially useful results are obtained using 4-amino-1-(6-aminopyridin-2-ylmethyl)piperidine or a salt thereof, e.g., trihydrochloride, as the piperidine derivative.

  通过使用公式为Ar表示芳基或杂环芳基，R.sup.10表示C.sub.3-C.sub.6环烷基，其中最多4个氢原子被氟取代或C.sub.3-C.sub.6环烷基，具有1到2个保护或未保护的羟基或氧代基，或其反应性衍生物的公式的羧酸与规范中定义的公式[IV]的哌啶衍生物反应，特别是使用4-氨基-1-(6-氨基吡啶-2-基甲基)哌啶或其盐，例如三盐酸盐，作为哌啶衍生物，可以获得特别有用的含氟1,4-二取代哌啶衍生物的产物。
• FLUORINATED 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0930298B1

  公开（公告）日：2002-12-18
• US5948792A
  申请人：——

  公开号：US5948792A

  公开（公告）日：1999-09-07
• US6040449A
  申请人：——

  公开号：US6040449A

  公开（公告）日：2000-03-21