2-((2S,3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidin-2-yl)ethanol | 893403-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidin-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]ethanol
• CAS: 893403-02-6
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₃
• 分子量: 417.548
• InChiKey: VIJGBFWTVSIUFO-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidin-2-yl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 ammonium formate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2R,8aS)-hexahydro-1,2-dihydroxyindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成（-）-lentiginosine，其8a-顶基和二羟基吡咯烷核生物碱

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯5在1,2-丙酮化物脱保护，氧化二醇裂解后，在NaBH 3 CN存在下用N-苄胺处理，经过还原胺化和伴随的分子内共轭加成反应，导致形成二羟基吡咯烷-酯6a和单羟基吡咯烷-γ-内酯6b。中间体6a和6b以良好的总产率有效地转化为（-）-龙胆苷3a，其8a-顶基3b和吡咯烷核苷氮杂糖4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.074
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1-benzyl-4-benzyloxy-2-(2-hydroxyethyl)pyrrolidin-3-ol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((2S,3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成（-）-lentiginosine，其8a-顶基和二羟基吡咯烷核生物碱

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯5在1,2-丙酮化物脱保护，氧化二醇裂解后，在NaBH 3 CN存在下用N-苄胺处理，经过还原胺化和伴随的分子内共轭加成反应，导致形成二羟基吡咯烷-酯6a和单羟基吡咯烷-γ-内酯6b。中间体6a和6b以良好的总产率有效地转化为（-）-龙胆苷3a，其8a-顶基3b和吡咯烷核苷氮杂糖4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.074

文献信息

• Synthesis of (−)-lentiginosine, its 8a-epimer and dihydroxylated pyrrolizidine alkaloid from d-glucose
  作者：Vinod D. Chaudhari、K.S. Ajish Kumar、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.074

  日期：2006.5

  intramolecular conjugate addition reaction leading to the formation of dihydroxypyrrolidine-ester 6a and monohydroxypyrrolidine-γ-lactone 6b. Intermediates 6a and 6b were efficiently converted to (−)-lentiginosine 3a, its 8a-epimer 3b, and pyrrolizidine azasugar 4 in good overall yield.

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯5在1,2-丙酮化物脱保护，氧化二醇裂解后，在NaBH 3 CN存在下用N-苄胺处理，经过还原胺化和伴随的分子内共轭加成反应，导致形成二羟基吡咯烷-酯6a和单羟基吡咯烷-γ-内酯6b。中间体6a和6b以良好的总产率有效地转化为（-）-龙胆苷3a，其8a-顶基3b和吡咯烷核苷氮杂糖4。